Norleucin

Strukturformel
	L-Norleucin (oben) und D-Norleucin (unten)
Allgemeines
Name	L(+)-Norleucin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Aminohexansäure; L(+)-α-Aminocapronsäure; (S)-(+)-Norleucin; (S)-Norleucin; L-Norleucin;
Summenformel	C6H13NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	21236
DrugBank	DB04419
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	131,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	301 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (16 g·l−1 bei 23 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 317
	P: 280
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norleucin ist eine nicht-proteinogene chirale α-Aminosäure und wurde von Adolf Weil entdeckt. Es gibt zwei Enantiomere: L-Norleucin [Synonym: (S)-Norleucin] und D-Norleucin [Synonym: (R)-Norleucin]. Strukturell leitet sich Norleucin durch Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Capronsäure ab. Norleucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und tert-Leucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Darstellung

Das Racemat erhält man durch Umsetzung von 2-Bromhexansäure mit NH₃ in wässriger Lösung (50 °C, 30 h).^[4]

Verwendung

Norleucin wird zur experimentellen Untersuchung von Proteinstrukturen und -funktionen verwendet. Aminoacyl-tRNA-Synthetasen können getäuscht werden, indem man ihnen anstelle ihrer normalen Substrate bestimmte unbiologische Aminosäuren anbietet. So werden Ethionin und Norleucin in solche Positionen in Proteine eingebaut, die normalerweise Methionin einnehmen würde.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
↑ Datenblatt Norleucin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt L-Norleucine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 997.
↑ Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, VCH, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 767–768.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.

[2] Datenblatt Norleucin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt L-Norleucine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 997.

[5] Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, VCH, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 767–768.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]