Tiopronin

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Tiopronin (oben) und (S)-Tiopronin (unten)
Allgemeines
Freiname	Tiopronin
Andere Namen	(RS)-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl); glycin; (RS)-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin; (RS)-α-Mercaptopropionylglycin; DL-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin; DL-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin; DL-α-Mercaptopropionylglycin; rac-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin; rac-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin; rac-α-Mercaptopropionylglycin;
Summenformel	C5H9NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5483
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	R05CB12
Wirkstoffklasse	Urologikum, Lebertherapeutikum, Antidot
Eigenschaften
Molare Masse	163,19 g·mol−1
Schmelzpunkt	95−97 °C
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tiopronin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chelatbildner, der in der Behandlung von Schwermetallvergiftungen – insbesondere Quecksilber, Kupfer, Eisen, Zink, ²¹⁰Polonium und Cadmium – eingesetzt wird. Die Wirkung kommt zustande durch die SH-Gruppe im Molekül, die Schwermetalle über eine Chelatkomplexbildung abfängt, wodurch eine renale Ausscheidung möglich wird. Es gibt wenig klinische Erfahrung mit Tiopronin bei akuten Schwermetallvergiftungen.^[3] Weitere Anwendungsgebiete stellen die Behandlung von Strahlenschäden, des Morbus Wilson, der Hämosiderose, der akuten und chronischen Hepatitis, Fettleber, Leberzirrhose, sowie der krankhaft vermehrten Ausscheidung von Cystin durch die Niere (Cystinurie) und die damit möglicherweise einhergehende Bildung von Cystinsteinen in der Niere (Nephrolithiasis) dar.^[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Acadione< (F), Captimer (D), Thiola (USA, IT)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt N-(2-Mercaptopropionyl)glycine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Antidotarium der Rote-Liste
↑ Fachinformation Captimer^® 100 mg / 250 mg überzogene Tabletten, Stand Juli 2007.

Weblinks

Informationen über Thiola (PDF-Datei; 65 kB)

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt N-(2-Mercaptopropionyl)glycine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Antidotarium der Rote-Liste

[4] Fachinformation Captimer^® 100 mg / 250 mg überzogene Tabletten, Stand Juli 2007.

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