Tiopronin

Strukturformel
Tiopronin-Enantiomere
1:1-Gemisch aus (R)-Tiopronin (oben) und (S)-Tiopronin (unten)
Allgemeines
Freiname Tiopronin
Andere Namen
  • (RS)-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)
    glycin
  • (RS)-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin
  • (RS)-α-Mercaptopropionylglycin
  • DL-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
  • DL-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin
  • DL-α-Mercaptopropionylglycin
  • rac-N-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
  • rac-N-(2-Mercaptopropionyl)glycin
  • rac-α-Mercaptopropionylglycin
Summenformel C5H9NO3S
CAS-Nummer
  • 1953-02-2
  • 2015-25-0 (Mononatriumsalz)
PubChem 5483
ATC-Code

R05CB12

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Urologikum, Lebertherapeutikum, Antidot

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 163,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

95−97 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37
LD50
  • 1300 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
  • 1733 mg·kg−1 (Maus i.v.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Tiopronin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Chelatbildner, der in der Behandlung von Schwermetallvergiftungen – insbesondere Quecksilber, Kupfer, Eisen, Zink, 210Polonium und Cadmium – eingesetzt wird. Die Wirkung kommt zustande durch die SH-Gruppe im Molekül, die Schwermetalle über eine Chelatkomplexbildung abfängt, wodurch eine renale Ausscheidung möglich wird. Es gibt wenig klinische Erfahrung mit Tiopronin bei akuten Schwermetallvergiftungen.[3] Weitere Anwendungsgebiete stellen die Behandlung von Strahlenschäden, des Morbus Wilson, der Hämosiderose, der akuten und chronischen Hepatitis, Fettleber, Leberzirrhose, sowie der krankhaft vermehrten Ausscheidung von Cystin durch die Niere (Cystinurie) und die damit möglicherweise einhergehende Bildung von Cystinsteinen in der Niere (Nephrolithiasis) dar.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Acadione< (F), Captimer (D), Thiola (USA, IT)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt N-(2-Mercaptopropionyl)glycine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. Antidotarium der Rote-Liste
  4. Fachinformation Captimer® 100 mg / 250 mg überzogene Tabletten, Stand Juli 2007.

Weblinks

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