Toluidinblau

Strukturformel
Strukturformel von Toloniumchlorid
Allgemeines
Freiname Toloniumchlorid
Andere Namen
  • 3-Amino-7-(dimethylamino)-2-methylphenothiazin
    -5-ium-chlorid
  • N′,N′,2-trimethylphenothiazin-3,7-diaminchlorid
  • Toluidinblau O
Summenformel C15H16ClN3S
CAS-Nummer 92-31-9
PubChem 7083
Kurzbeschreibung

schwarzer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 305,83 g·mol−1
Löslichkeit

Wasser: 30 g·l−1 bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

215 mg·kg−1 (Ratte i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Toluidinblau, auch als Toloniumchlorid bezeichnet, ist ein blauer Farbstoff, der zur histologischen und intravitalen Färbung eingesetzt wird. Daneben ist Toluidinblau ein Antidot bei Vergiftungen mit Methämoglobinbildnern.

Histologie

Die Färbung mit Toluidinblau ist besonders für Präparate, die in Epoxidharz eingebettet sind, geeignet. Im Gegensatz zu vielen anderen Farbstoffen ist Toluidinblau in der Lage, in das dichte Epoxidharz einzudringen und die eingeschlossenen Gewebe in unterschiedlichen Blautönen zu färben. Die unterschiedliche Blautönung entspricht dabei der relativen Elektronendichte des untersuchten Materials. Besondere Anwendung findet die Toluidinblaufärbung daher in der lichtmikroskopischen Voruntersuchung von elektronenmikroskopischen Schnitten.

Intravitale Färbung

Der Toluidinblautest dient der Unterscheidung von gutartigen und präkanzerösen Leukoplakien. Das betroffene Schleimhautareal wird hierfür mit Toluidinblau angefärbt. Bleibt die Blaufärbung auch nach einer Reinigung mit verdünnter Essigsäure bestehen, kann dies ein Anhaltspunkt für eine gestörte Verhornung der Schleimhaut sein. Der Nachteil dieser Methode liegt in seiner geringen Spezifität.

Weiters wird die Toluidinblaufärbung im Rahmen rechtsmedizinischer Untersuchungen zur Evaluierung bzw. zum Nachweis vaginaler Verletzungen nach gewaltsamer Penetration (Vergewaltigung) verwendet. Sie ist Teil des so genannten „Sexual Assault Care Kit“.[3]

Verwendung als Antidot

Bei Methämoglobinämie kann Toluidinblau als Antidot verabreicht werden, um die physiologische Reduktion des Methämoglobins zu beschleunigen.

Literatur

  • Peter Fritsch: Dermatologie. 3. überarbeitete und korrigierte Auflage. Springer, Berlin u. a. 1990, ISBN 3-540-52686-2, S. 465.
  • K. J. Freund: Toxikologie. In: C.-J. Estler: Pharmakologie und Toxikologie. Lehrbuch für Mediziner, Veterinärmediziner, Pharmazeuten und Naturwissenschaftler. 4. vollständig neu bearbeitete Auflage. Schattauer, Stuttgart u. a. 1995, ISBN 3-7945-1645-1, S. 666.
  • Alan Stevens, James Lowe: Histologie des Menschen. 2. Auflage. Chapman & Hall, London u. a. 1997, ISBN 3-8261-0113-8, S. 7.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Toluidinblau bei Merck, abgerufen am 18. Dezember 2011.
  2. Toluidinblau bei ChemIDplus.
  3. Hochmeister MN, Whelan M, Borer UV, et al.: Effects of toluidine blue and destaining reagents used in sexual assault examinations on the ability to obtain DNA profiles from postcoital vaginal swabs. In: Journal of Forensic Sciences. 42, Nr. 2, März 1997, S. 316–319. PMID 9068192. Abgerufen am 21. Juni 2010.

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