Undecylensäure


Strukturformel
Struktur der Undecylensäure
Allgemeines
Name Undecylensäure
Andere Namen
  • Undec-10-ensäure
  • 10-Undecensäure
Summenformel C11H20O2
Kurzbeschreibung

zerfließliche, farblose Masse mit ranzigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-38-9
PubChem 5634
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

D01AE04

Eigenschaften
Molare Masse 184,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,91 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

25–27 °C[2]

Siedepunkt

275 °C[1]

Löslichkeit

gering in Wasser (74 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​412
P: 273​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Undecylensäure (10-Undecensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure, die aufgrund ihrer fungiziden Wirkung in der Medizin als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzerkrankungen wie z. B. Kandidose (Soor) eingesetzt wird. Sie wird durch Vakuumdestillation von Rizinusöl über die Pyrolyse von Rizinolsäure hergestellt. Die Undecylensäure ist in Wasser nicht löslich, aber mischbar mit Alkoholen, Chloroform, Ether und Benzol.

Die Länge von elf Kohlenstoffatomen der Undecylensäure stellt das Optimum für die bei vielen Fettsäuren beobachtete fungizide Wirkung dar. Dies liegt daran, dass die Wirkung zwar prinzipiell mit der Länge zunimmt, jedoch durch die geringe Löslichkeit in Wasser und die damit verringerte Bioverfügbarkeit für längere Fettsäuren wieder abnimmt.

Literatur

  • NN: Undecylenic acid. Monograph. Altern Med Rev. 2002 Feb;7(1): 68–70; PMID 11896747.
  • McLain N, Ascanio R, Baker C, Strohaver RA, Dolan JW. Undecylenic acid inhibits morphogenesis of Candida albicans. Antimicrob Agents Chemother. 2000 Oct;44(10): 2873–2875; PMID 10991877; PMC 90168 (freier Volltext).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt 10-Undecensäure bei Merck
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Undecylensäure bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).