Vanillinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vanillinsäure
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure
Summenformel	C8H8O4
Kurzbeschreibung	gelblicher, geruchsloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8468
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	208–210 °C
pKS-Wert	4,53 (25 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vanillinsäure (4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure) ist eine organische chemische Verbindung und gehört zur Gruppe der Phenolsäuren. Die Substanz leitet sich strukturell sowohl von der Benzoesäure, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab.

Vorkommen

Es finden sich Spuren von Vanillinsäure in verschiedenen Obstsorten wie Erdbeeren, alkoholischen Getränken wie Rotwein^[3] und als Abbauprodukt von Adrenalin und Noradrenalin im Harn.^[4] Das höchste bekannte Vorkommen von Vanillinsäure in Pflanzen ist in der Wurzel von Angelica sinensis^[5], üblicherweise "dong quai", "dang gui" oder "weiblicher Ginseng" (Chinesisch: 当归), ein in China vorkommendes Kraut, das in der traditionellen chinesischen Medizin verwendet wird. Vanillinsäure entsteht bei Ligninabbau durch holzzerstörende Pilze oder bei Oxidation von Vanillin.

Eigenschaften

Sowohl Vanillin als auch Vanillinsäure besitzen antimikrobielle Eigenschaften. Vanillinsäure hemmt die Hefe Saccharomyces cerevisiae und das Wachstum von Zymomonas mobilis.^[6] Es ist auch ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vanillin aus Ferulasäure.^[7]^[8]

Verwendung

Der sekundäre Pflanzenstoff Vanillinsäure wird häufig als Aromastoff verwendet.

Siehe auch

Isovanillinsäure
Vanillat-Monooxygenase

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Vanillinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.
↑ W. Ternes: Lebensmittellexikon.
↑ A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.
↑ J. A. Duke: Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, CRC Press 1992, 999 edition, ISBN 978-0-84933865-6.
↑ Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006 (Abstract).
↑ Laurence Lesage-Meessen, Michel Delattre, Mireille Haon, Jean-François Thibault, Benoit Colonna Ceccaldi, Pascal Brunerie, Marcel Asther: „A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus“, in: J. Biotechnol., 1996, 50 (2–3), S. 107–113 (doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0; PMID 8987621).
↑ Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser: „Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of Pseudomonas fluorescens Strain BF13“, in: Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66 (6), S. 2311–2317 (doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000; PMID 10831404; PMC 110519 (freier Volltext)).

Weblinks

Eintrag zu Vanillinsäure. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu Vanillinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[2] D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, 1967.

[3] W. Ternes: Lebensmittellexikon.

[4] A. Hohmann: Lexikon der Zahntechnik.

[5] J. A. Duke: Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants, CRC Press 1992, 999 edition, ISBN 978-0-84933865-6.

[6] Yvonne Kirsch: Antibakterielle Wirkung von ausgewählten Naturstoffen auf das Wachstum von Listeria monocytogenes, Diplomarbeit, Bonn 2006 (Abstract).

[pmid8987621-7] Laurence Lesage-Meessen, Michel Delattre, Mireille Haon, Jean-François Thibault, Benoit Colonna Ceccaldi, Pascal Brunerie, Marcel Asther: „A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus“, in: J. Biotechnol., 1996, 50 (2–3), S. 107–113 (doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0; PMID 8987621).

[pmid10831404-8] Claudio Civolani, Paolo Barghini, Anna Rita Roncetti, Maurizio Ruzzi, Alma Schiesser: „Bioconversion of Ferulic Acid into Vanillic Acid by Means of a Vanillate-Negative Mutant of Pseudomonas fluorescens Strain BF13“, in: Appl. Environ. Microbiol., 2000, 66 (6), S. 2311–2317 (doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000; PMID 10831404; PMC 110519 (freier Volltext)).

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