Vinclozolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vinclozolin
Andere Namen	(RS)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion; (RS)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion; (±)-3-(3,5-Dichlorphenyl)-5-methyl- 5-vinyloxazolidin-2,4-dion; (±)-N-3,5-Dichlorphenyl-5-methyl- 5-vinyl-1,3-oxazolidin-2,4-dion;
Summenformel	C12H9Cl2NO3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	39676
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	286,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3
Schmelzpunkt	108 °C
Siedepunkt	131 °C (7 Pa)
Dampfdruck	1,6·10-5 Pa
Löslichkeit	gering löslich in Wasser, löslich in Aceton und Chloroform
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐360FD‐317‐411
	P: 201‐273‐280‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vinclozolin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Stickstoff-Sauerstoff-Heterocyclen mit Ketogruppe und ein Oxazolidin-Derivat (Dichlorphenyloxazolidindion). Sie wird als Fungizid eingesetzt, allerdings wurde die Zulassung Vinclozolin-haltiger Pflanzenschutzmittel in Deutschland wieder zurückgenommen. Vinclozolin gilt als endokriner Disruptor.

Gewinnung und Darstellung

Vinclozolin kann aus 3,5-Dichloranilin gewonnen werden, wobei ein Oxazolidindion (Oxazolidin-Derivat) angelagert wird.

Verwendung

Der Wirkstoff wurde in Deutschland als Fungizid (z.B. im Weinanbau, bei Erdbeeren, Kirschen, Salat, Bohnen und Raps z. B. gegen Grauschimmel, Weißstängeligkeit und Spitzendürre) in anderen Ländern auch bei Hopfen und im Obstanbau eingesetzt. In den USA wurde die Zulassung von Vinclozolin 1978 von BASF beantragt^[6] und 1981 zugelassen.^[7] In Deutschland wurde die 1984 erfolgte Zulassung Ende 2001 wieder aufgehoben (Restmengen durften bis Anfang 2004 verwendet werden)^[8], jedoch werden bei importierten Lebensmitteln noch Rückstände davon nachgewiesen.^[9] In Österreich ist der Wirkstoff nicht zugelassen, in der Schweiz bestehen Zulassungen von Vinclozolin gegen die Weißstängeligkeit beim Raps, einzelne Pilzerkrankheiten bei Apfel und Aprikose sowie allgemein gegen den Grauschimmel.^[10]

Sicherheitshinweise

Vinclozolin ist reproduktionstoxisch, beeinflusst das hormonelle System (antiandrogene Wirkung)^[11] und steht im Verdacht krebserzeugend zu sein. Zusätzlich wurde Synkanzerogenese nachgewiesen. Es wurde ein ADI Wert von 0,005 mg/kg Körpergewicht festgelegt.^[12]

Derivate

Verwandte Pflanzenschutzmittel (Dichlorphenyldicarboximide) sind:

Chlozolinat C₁₃H₁₁Cl₂NO₅, CAS: 84332-86-5
Dichlozolin C₁₁H₉Cl₂NO₃, CAS: 24201-58-9
Iprodion C₁₃H₁₃Cl₂N₃O₃, CAS: 36734-19-7
Isovaledion C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃, CAS: 70017-93-5
Myclozolin C₁₂H₁₁Cl₂NO₄, CAS: 54864-61-8
Procymidon C₁₃H₁₁Cl₂NO₂, CAS: 32809-16-8

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Inchem Datenblatt (englisch).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Hornsby, A.G., Wauchope, R.D., Herner, A.E. (1996) Pesticide Properties in The Environment. Springer-Verlag, Inc., New York.
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries.
↑ Pesticide Reregistration.
↑ Untersuchungsergebnisse zu Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren (2005) des Niedersächsischen Landesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.
↑ Greenpeace Bericht vom November 2005.
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2008.
↑ Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes.
↑ Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung.

[inchem-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Inchem Datenblatt (englisch).

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu CAS-Nr. 50471-44-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[3] Hornsby, A.G., Wauchope, R.D., Herner, A.E. (1996) Pesticide Properties in The Environment. Springer-Verlag, Inc., New York.

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-5] Datenblatt Vinclozolin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[6] Temporary Tolerance & EUP for Use on Strawberries.

[7] Pesticide Reregistration.

[8] Untersuchungsergebnisse zu Pflanzenschutzmittelrückstände in Möhren (2005) des Niedersächsischen Landesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.

[9] Greenpeace Bericht vom November 2005.

[PSM-10] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 17. Dezember 2008.

[11] Auszug aus Umwelt und Gesundheit des Umweltbundesamtes.

[12] Festsetzung von Höchstmengen unter Berücksichtigung von Kindern am Beispiel von Vinclozolin vom Bundesinstitut für Risikobewertung.

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