(Chlormethyl)methylether
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | (Chlormethyl)methylether | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H5ClO | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose leichtentzündliche Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 80,51 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−104 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
59 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
213 mbar (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
(Chlormethyl)methylether ist ein Chloralkylether, der zur Alkylierung genutzt wird sowie zur Herstellung von wasserabweisenden Materialien, Ionentauscherharzen, Polymeren und als Chlormethylierungsreagenz.
MOM-Schutzgruppe
(Chlormethyl)methylether wird zur Einführung der Methoxymethyl-Schutzgruppe (MOM) an Alkohole verwendet. Die Einführung geschieht basenkatalysiert:
Die entstandene funktionelle Gruppe ist ein Acetal, das die durch Einwirkung von Säure wieder gespalten werden kann, es bildet sich der ursprüngliche Alkohol zurück, zudem entstehen Formaldehyd und Methanol:[3]
Krebsauslösende Wirkung
(Chlormethyl)methylether ist nach Anhang II, Nr. 6 der Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.[4] Der Hauptaufnahmeweg verläuft über den Atemtrakt. In Kanzerogenitätsstudien an Ratten wurden Gewebsveränderungen insbesondere in der Luftröhre und in den Bronchien (Metaplasie bzw. Hyperplasie) nachgewiesen. Hinsichtlich des krebserzeugenden Potentials waren die Ergebnisse uneinheitlich. Es enthält im Allgemeinen mehrere Prozente des symmetrischen Bis(chlormethyl)ethers, dessen kanzerogene Wirkung auf den Menschen sicher erscheint. Daher gilt auch für (Chlormethyl)methylether: Eine kanzerogene Wirkung beim Menschen wurde nachgewiesen.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu (Chlormethyl)methylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ P. J. Kocieński: Protecting Groups. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-135603-0.
- ↑ Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) (Stand: 30. November 2010).