1,1-Dimethylhydrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,1-Dimethylhydrazin
Andere Namen	UDMH Unsymmetrisches Dimethylhydrazin (UDMH) N,N-Dimethylhydrazin
Summenformel	C2H8N2
Kurzbeschreibung	farblose, aminartig riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57-14-7 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 5976 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	60,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,78 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−58 °C[1]
Siedepunkt	63 °C[1]
Dampfdruck	145 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4075 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​350​‐​331​‐​301​‐​314​‐​411 P: 201​‐​210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,1-Dimethylhydrazin abk. UDMH ist ein zweifach methyliertes Derivat des Hydrazins. Im Gegensatz zum symmetrischen Dimethylhydrazin (1,2-Dimethylhydrazin) sind hier beide Methylgruppen am selben Stickstoffatom gebunden.

Geschichte

1,1-Dimethylhydrazin wird seit den 1950er Jahren aufgrund seiner guten Lagerfähigkeit als Raketentreibstoff verwendet. Als Oxidationsmittel dient dazu heute meistens Distickstofftetroxid, davor wurde oft Salpetersäure verwendet.

Gewinnung/Darstellung

1,1-Dimethylhydrazin kann aus einer katalysierten Reaktion zwischen Dimethylamin und Ammoniak hergestellt werden. In Deutschland wird es nicht mehr hergestellt.

Eigenschaften

UDMH ist eine farblose, fischartig riechende Flüssigkeit, die an der Luft raucht. Die Dämpfe von 1,1-Dimethylhydrazin können die Haut und die Schleimhäute (Augen, Atemwege) reizen bzw. bei starker Belastung verätzen. Es hat bei 20 °C eine dynamische Viskosität von 0,56·10⁻³ Pa·s.

Aufgrund seines niedrigen Dampfdrucks und seiner hohen Reaktivität (insbesondere gegenüber Ozon) ist eine weiträumige Verteilung bei Eintrag in die Umwelt nicht zu erwarten; es erfolgt ein schneller Abbau.

Verwendung

• Zur Herstellung von Farbstoffen, Arzneimitteln und Chemiefasern.
• Als Gasabsorptionsmittel für Kohlenstoffdioxid und Schwefeldioxid.
• 1,1-Dimethylhydrazin ist die brennbare Komponente (Heptyl, russ.) flüssiger hypergolischer Raketentreibstoffe, wenn es zusammen mit den Oxidatoren Distickstofftetroxid (Amyl, russ.) oder RFNA (rauchende Salpetersäure, AK-27I oder Mélange, russ.) verwendet wird. Die Trägerrakete Proton verwendet 1,1-Dimethylhydrazin als Treibstoff mehrerer bzw. aller Stufen, was bei Fehlstarts zu Verseuchungen im Absturzgebiet führt. Im 1. Golfkrieg eingesetzte sowjetische Scud-Raketen enthielten je 1000 kg UDMH und 3500 kg RFNA.
• 1,1-Dimethylhydrazin wird nicht nur pur, sondern auch gemischt mit Hydrazin als Raketentreibstoff verwendet.^[5] Bekannte Gemische mit verschiedener Konzentration der beiden Bestandteile zueinander sind Aerozin 50^[6] und UH 25.

Physiologie

1,1-Dimethylhydrazin wird leicht über die Haut aufgenommen und hat sich im Tierversuch als krebserzeugend erwiesen.

Einzelnachweise