1,2,3-Trichlorpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2,3-Trichlorpropan
Andere Namen	Allyltrichlorid Trichlorhydrin Glycerintrichlorhydrin
Summenformel	C3H5Cl3
CAS-Nummer	96-18-4
PubChem	7285
Kurzbeschreibung	farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	147,43 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,39 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−14,7 °C[1]
Siedepunkt	156 °C[1]
Dampfdruck	2,8 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,484 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-360F-332-312-302 P: 201-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 45-60-20/21/22 S: 53-45
LD50	440 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,2,3-Trichlorpropan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten chlorierten Kohlenwasserstoffe. Sie liegt in Form einer schwer entzündlichen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

1,2,3-Trichlorpropan wird durch Chlorierung von Propen gewonnen, kommt jedoch auch als Beiprodukt bei der Synthese von anderen chlorierten Verbindungen (z. B. Epichlorhydrin) vor. Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 9000–14.000 Tonnen, weltweit weniger als 50.000 Tonnen pro Jahr produziert.^[5]

Verwendung

1,2,3-Trichlorpropan wird als Lösungsmittel für Öle, Fette, Wachse und besonders Polymere, sowie als trifunktioneller Vernetzer (z. B. in Polysulfidelastomeren) und zur Heterocyclen-Synthese verwendet.

Sicherheitshinweise

1,2,3-Trichlorpropan ist in die EG-Kategorie 2 (Stoffe, die als krebserzeugend für den Menschen angesehen werden sollten) und EG-Kategorie 3 (Stoffe, die wegen möglicher erbgutverändernder Wirkung auf den Menschen zur Besorgnis Anlass geben), als Stoff der die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigt, sowie nach Anhang II, Nr. 6 der Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.^[6]

Siehe auch

Isomere:

• 1,1,2-Trichlorpropan, CAS: 598-77-6
• 1,1,3-Trichlorpropan, CAS: 20395-25-9
• 1,2,2-Trichlorpropan, CAS: 3175-23-3

Weblinks

• Ansyco: Infrarot-Spektrum

Einzelnachweise

1. ↑ ^{1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5} Eintrag zu CAS-Nr. 96-18-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2009 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{2,0 2,1} Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
3. ↑ ^{3,0 3,1}
4. ↑ Datenblatt 1,2,3-Trichlorpropan bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
5. ↑ Inchem: 1,2,3-TRICHLOROPROPANE
6. ↑ Gefahrstoffverordnung (GefStoffV) - Stand: 30. November 2010