1,2-Dibromethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethan
Andere Namen	Ethylendibromid
Summenformel	C2H4Br2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7839
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	187,86 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,18 g·cm−3
Schmelzpunkt	10 °C
Siedepunkt	131 °C
Dampfdruck	11,3 hPa (20 °C)
Löslichkeit	5,3 g·l−1 in Wasser (30 °C); löslich in Diethylether und Ethanol;
Brechungsindex	1,539 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐350‐315‐319‐335‐411
	P: 201‐273‐309‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibromethan ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie Chloroform riecht und hauptsächlich als Lösungsmittel, zur Containerbegasung und als Synthese-Zwischenprodukt Verwendung findet.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethan kann durch direkte Bromierung von Ethen (also durch eine klassische Halogen Additionsreaktion) oder durch Reaktion von Bromwasserstoffsäure mit Ethin hergestellt werden.

{CH}_{2} = {CH}_{2} + {Br}_{2} ⟶ {BrCH}_{2} {CH}_{2} Br

Eigenschaften

Dibromethan ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C.^[1] Die Verdampfungsenthalpie beträgt hier 41,78 kJ·mol⁻¹.^[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.^[6] Dämpfe von Dibromethan sind sechsmal schwerer als Luft. In fester Phase können zwei polymorphe Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei -23 °C.^[7]^[8] Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt 1,94 kJ·mol⁻¹.^[8] Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer Schmelzenthalpie von 10,94 kJ·mol⁻¹.^[8] Der Tripelpunkt liegt bei 10 °C^[8] und 9,2 mbar^[9]. Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil.

Verwendung

Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von 1,2-Dibromethan als Zusatz (Scavenger) in verbleitem Treibstoff (zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor) wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt.

Sicherheitshinweise

1,2-Dibromethan verursacht starke Haut- und Schleimhautreizungen und wird durch die Haut resorbiert. Es ruft Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung, Leber- und Nierenschäden hervor. Außerdem ist es ein Carzinogen, dass es für den Menschen ein zu beachtendes Risiko darstellt und in der MAK der Gruppe III A 2 zugeordnet wurde.^[10]

Einzelnachweise

WHO EHC 177

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu 1,2-Dibromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ Datenblatt 1,2-Dibromethan bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555-558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9
↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
↑ Railing, W.E.: The specific heat of some ethylene halides in J. Am. Chem. Soc. 61 (1939) 3349-3353. doi:10.1021/ja01267a034
↑ ^8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 Pitzer, K.S.: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide in J. Am. Chem. Soc. 62 (1940) 331-335. doi:10.1021/ja01859a028
↑ berechnet aus Dampfdruckfunktion
↑ Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2. (S. 941)

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu 1,2-Dibromethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[2] Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[Sigma-3] Datenblatt 1,2-Dibromethan bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ESIS-4] 4,0 ^4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[5] Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-difluoroethane, 1,2-dibromoethane, 1-bromo-2-chloroethane, 1,3-dibromo-propane, and 1,4-dibromo-2,3-dichloro-1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane in J. Chem. Thermodyn. 24 (1992) 555-558. doi:10.1016/S0021-9614(05)80125-9

[6] Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

[Railing-7] Railing, W.E.: The specific heat of some ethylene halides in J. Am. Chem. Soc. 61 (1939) 3349-3353. doi:10.1021/ja01267a034

[Pitzer-8] 8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 Pitzer, K.S.: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide in J. Am. Chem. Soc. 62 (1940) 331-335. doi:10.1021/ja01859a028

[9] rechnet aus Dampfdruckfunktion

[10] Hermann Römpp: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Thieme Georg Verlag, 1995, ISBN 3-13-102759-2. (S. 941)

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