1,2-Dibrom-3-chlorpropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibrom-3-chlorpropan
Andere Namen	Nemagon; Fumazone; Dibromchlorpropan (DBCP); (RS)-1,2-Dibrom-3-chloropropan; (R)-1,2-Dibrom-3-chloropropan; (S)-1,2-Dibrom-3-chloropropan;
Summenformel	C3H5Br2Cl
Kurzbeschreibung	gelbbraune bis braune Flüssigkeit mit schwachem stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7280
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	236,33 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	2,09 g·cm−3 (bei 25 °C)
Schmelzpunkt	6 °C
Siedepunkt	198 °C
Dampfdruck	1,5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,5542 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐340‐360F‐301‐373‐412
	P: 201‐273‐301+310‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dibrom-3-chlorpropan ist ein Wirkstoff, der zur Stoffgruppe der Halogenkohlenwasserstoffen gehört und in Nematiziden zum Beispiel unter den Handelsnamen Nemagon oder Fumazone eingesetzt wurde. Es handelt sich um das optisch inaktive Racemat (1:1-Gemisch) der (R)- und (S)-Form.

1,2-Dibrom-3-chlorpropan steht im Verdacht, für die Vergiftung von bis zu 20.000 Arbeitern auf Bananenplantagen in Lateinamerika verantwortlich zu sein. Männliche Farmarbeiter wurden durch DBCP unfruchtbar und gewannen den Prozess. Ihnen wurde ein Schadensersatz in Höhe von 3,2 Millionen US Dollar zugesprochen.^[4]

Verwendung

Seit Mitte der 1950er-Jahre bis 1977 wurde 1,2-Dibrom-3-chlorpropan in den Vereinigten Staaten in Pflanzenschutzmitteln für mehr als vierzig verschiedene Pflanzen angewandt. DBCP-haltige Präparate wurden von einer Reihe von Firmen auf den Markt gebracht, unter anderem von Dow Chemical unter dem Namen Fumazone, von Occidental Petroleum unter dem Namen Oxy bbc 12-e und von Shell unter dem Namen Nemagon. Von 1977 bis 1979 ließ die Environmental Protection Agency die Zulassung fast aller DBCP-haltiger Präparate ruhen, nur für den Ananasanbau auf Hawaii durfte es weiter verwendet werden. 1985 wurde die Zulassung für alle DBCP-haltigen Produkte endgültig widerrufen und der weitere Gebrauch von DBCP-Vorräten untersagt.^[5]

Verwendung in Lateinamerika

Nachdem die Schadensersatzklage der Arbeiter der Dow Chemical, die in der Produktion dem Pestizid ausgesetzt waren und dadurch steril wurden, zugunsten der Arbeiter entschieden wurde, empfahl die Firma der Dole Food Company DBCP auf ihren Bananenplantagen in Lateinamerika nicht mehr einzusetzen. Auch hier wurden durch das Pestizid, das von Flugzeugen über den Bananenplantagen versprüht wird, Menschen sterilisiert. Obwohl sie die Unternehmen erfolgreich auf Schadensersatz verklagten, erhielten sie ihr Geld nicht. Eine Folgeklage in Los Angeles sprach am 5. November 2007 den Arbeitern 3,2 Millionen US$ zu; die Unternehmen Dow und Dole wollen das Urteil anfechten.^[4]

Sicherheitshinweise

1,2-Dibrom-3-chlorpropan ist als giftig eingestuft. 1,2-Dibrom-3-chlorpropan kann das Erbgut schädigen, möglicherweise Krebs erzeugen und die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen. Jede Exposition ist zu vermeiden.

Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS) Number: TX8750000^[6]

Akute Toxizität

Die akute Toxizität ist moderat; bei Inhalation wurden in Tierversuchen mit Ratten eine LC50 von 996 mg/m³ bestimmt; in Kaninchen wurde für denselben Applikationsweg ein NOAEL von 0,94 mg/m³ bestimmt.^[5] Bei peroraler Gabe werden für verschiedene Tierarten NOAELs von 50–370 mg/kg Körpergewicht angegeben; dagegen liegt der NOAEL bei Aufnahme durch die Haut beim Kaninchen bei 1420 mg/kg Körpergewicht.^[1]

Reproduktionstoxikologie

Wesentlich kritischer ist die hohe Reproduktionstoxizität. Langzeitexposition mit DBCP führt zu Fertilitätsstörungen bei Männern. Dies wurde zuerst 1977 an Chemiearbeitern der Firma Occidental Petroleum in den USA festgestellt, von denen etliche durch den Umgang mit DBCP unfruchtbar wurden.^[7]. Tierexperimente bestätigen eine Schädigung der Hoden durch DBCP. In der Ratte wird für die Reproduktionstoxizität ein NOAEL von 1 mg/kg Körpergewicht angegeben.^[1] Auf welchem Wege die Spermatogenese gestört wird, ist unklar; eine Interaktion von DBCP mit dem Hormonsystem ähnlich den endokrinen Disruptoren wird diskutiert.

Karzinogenität

Es ist unklar, ob DBCP im Menschen Krebs auslösen kann. Nach Aussage der Internationalen Agentur für Krebsforschung sind die Daten, die aus mehreren epidemiologischen Studien dazu erhoben wurden, unzulänglich. Es gibt aber hinreichende Evidenz aus Tierversuchen, die zeigen, dass DBCP in mehreren Tierarten Krebs auslösen kann. Daraus wird abgeleitet, dass DBCP als möglicherweise krebserregende Substanz beim Menschen angesehen werden sollte.^[8] Andere Behörden (EPA) stufen DBCP als wahrscheinliches Karzinogen für Menschen ein. In der neueren Fachliteratur ^[9] wird ausgeführt, dass zwar die Daten im Menschen nach wie vor unklar seien, dass aber die Daten aus Tierexperimenten hinreichend sind für einen begründeten Verdacht, auch im Menschen Krebs auszulösen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu 1,2-Dibrom-3-chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt 1,2-Dibrom-3-chlorpropan bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ ^4,0 ^4,1 „Dole must pay farmworkers $ 3.2 million“, John Spano, Los Angeles Times, 6. November 2007 (englisch).
↑ ^5,0 ^5,1 EPA zu DBCP (englisch).
↑ environmentalchemistry.com Eintrag.
↑ Whorton D, Krauss RM, Marshall S, Milby TH.: Infertility in male pesticide workers. Lancet. 1977 Dec 17;2(8051):1259-61. PMID 73955.
↑ IARC Bewertung von DBCP (pdf, englisch) IARC-Band 71, 1999.
↑ Clark HA, Snedeker SM.: Critical evaluation of the cancer risk of dibromochloropropane (DBCP). J Environ Sci Health C Environ Carcinog Ecotoxicol Rev. 2005;23(2):215-60, PMID 16291528.

Weblinks

Der Spiegel vom 21. Dezember 2007
environmentalchemistry.com Eintrag
Artikel über Nemagon Einsatz in Nicaragua (englisch) Los Angeles Times vom 27. Mai 2007

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 Eintrag zu 1,2-Dibrom-3-chlorpropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt 1,2-Dibrom-3-chlorpropan bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[LA_Times-4] 4,0 ^4,1 „Dole must pay farmworkers $ 3.2 million“, John Spano, Los Angeles Times, 6. November 2007 (englisch).

[EPA-5] 5,0 ^5,1 EPA zu DBCP (englisch).

[6] vironmentalchemistry.com Eintrag.

[7] Whorton D, Krauss RM, Marshall S, Milby TH.: Infertility in male pesticide workers. Lancet. 1977 Dec 17;2(8051):1259-61. PMID 73955.

[IARC-8] IARC Bewertung von DBCP (pdf, englisch) IARC-Band 71, 1999.

[9] Clark HA, Snedeker SM.: Critical evaluation of the cancer risk of dibromochloropropane (DBCP). J Environ Sci Health C Environ Carcinog Ecotoxicol Rev. 2005;23(2):215-60, PMID 16291528.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]