2,6-Dibrompyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dibrompyridin
Summenformel	C5H3Br2N
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	12274
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	236,90 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	116–119 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐315‐319‐412
	P: 273‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dibrompyridin ist eine organische Verbindung, welche aus einem Pyridinring besteht, der Bromsubstituenten in 2- und 6-Position trägt.

Darstellung

2,6-Dibrompyridin kann durch Reaktion von Pyridin-N-oxid mit tert-Butyllithium und Tetrabrommethan hergestellt werden.^[2] Es fällt auch als Nebenprodukt bei der Synthese von 2-Brompyridin mit Brom bei 500 °C an.^[3]

Verwendung

Durch Reaktion von 2-Brompyridin und 2,6-Dibrompyridin mit Kupfer im Sinne einer Ullmann-Kupplung kann Terpyridin hergestellt werden.^[4]

Die Synthese von 3-Nitropyridin gelingt durch Reaktion von 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt 2,6-Dibrompyridin bei Merck
↑ I. Popov, H.-Q. Do, O. Daugulis: In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles, in: J. Org. Chem., 2009, 74, S. 8309–8313; doi:10.1021/jo9015369.
↑ S. M. McElvain, M. A. Goese: The Halogenation of Pyridine, in: J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, S. 2227–2233; doi:10.1021/ja01251a062.
↑ F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1672; doi:10.1039/JR9380001662.
↑ Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.

[merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt 2,6-Dibrompyridin bei Merck

[2] I. Popov, H.-Q. Do, O. Daugulis: In Situ Generation and Trapping of Aryllithium and Arylpotassium Species by Halogen, Sulfur, and Carbon Electrophiles, in: J. Org. Chem., 2009, 74, S. 8309–8313; doi:10.1021/jo9015369.

[3] S. M. McElvain, M. A. Goese: The Halogenation of Pyridine, in: J. Am. Chem. Soc., 1943, 65, S. 2227–2233; doi:10.1021/ja01251a062.

[4] F. H. Burstall: Researches on the polypyridyls, in: J. Chem. Soc., 1938, S. 1662–1672; doi:10.1039/JR9380001662.

[5] Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.

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