3-Methyl-2-buten-1-thiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Methyl-2-buten-1-thiol
Andere Namen	MBT
Summenformel	C5H10S
Kurzbeschreibung	farbloses Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	146586
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	102,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3
Siedepunkt	128–135 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol, Triacetin und Heptan;
Brechungsindex	1,483–1,493
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-2-buten-1-thiol (MBT) ist ein schwefelhaltiges Terpenoid. Es ist ein stark geruchsaktives Thiol, das einen intensiven, schwefligen Geruch aufweist. Aufgrund dieser Eigenschaft und seiner Verwandtschaft mit 3-Methylbutanthiol, einer im Analdrüsensekret von Stinktieren enthaltenen Verbindung, wird es im englischen Sprachraum auch als Skunk Thiol bezeichnet.

Die Verbindung entsteht, wenn man helles Bier dem Tageslicht aussetzt. Dabei kommt es zur Zersetzung der im Bier enthaltenen iso-Alphasäuren. In Anwesenheit von schwefelhaltigen Aminosäuren, wie dem Cystein reagieren die Zersetzungsprodukte zu MBT. Im Brauereiwesen wird dieses unerwünschte Fehlaroma als Lichtgeschmack bezeichnet. Auch beim Rösten der Kaffeesorten Robusta und Arabica kann es zur Bildung von MBT kommen. Forscher des niederländischen Plant Research International in Wageningen haben kürzlich entdeckt, dass dieser Stoff auch von der Kaiserkrone als Fraßschutz gegen Maulwürfe produziert wird.

Weblinks

Untersuchung aus Wageningen (niederländisch)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 FAO: Specifications for Flavourings.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[FAO-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 FAO: Specifications for Flavourings.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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