3-Isobutyl-1-methylxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Isobutyl-1-methylxanthin
Andere Namen	IBMX
Summenformel	C11H13N4O2
Kurzbeschreibung	weiß bis beigefarbener Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	222,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Isobutyl-1-methylxanthin, kurz IBMX, ist eine heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Xanthin-Derivate bzw. Purinalkaloide, das starke Ähnlichkeit zu Coffein aufweist.^[3]

Eigenschaften und Verwendung

IBMX ist ein farbloser Feststoff, der sich in Ethanol, DMSO und Wasser mit basischen pH-Wert gut, in reinem Wasser schlecht löst. Die Substanz zersetzt sich in Lösung oder beim Erhitzen und muss daher bei Temperaturen unter 5 °C gelagert werden.^[4] IBMX wird in der Biologie zum Nachweis der Phosphodiesterase (PDE) verwendet, da die Aktivität der cAMP-PDE durch dieses Molekül gehemmt wird.^[4]

Sicherheitshinweise

IBMX ist brennbar, wobei Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen können. Bei 7–10 Tagen alten Ratten erzeugte die Gabe von IBMX eine Verminderung des Lernvermögens sowie Verhaltensauffälligkeiten.^[5]^[6] Bei Mäusen erwies sich die Substanz als toxisch; der LD₅₀-Wert lag bei intraperitonealer Aufnahme bei 44 mg/kg Körpergewicht.^[7]^[2] Es besitzt damit für Mäuse eine etwa viermal so große Giftigkeit wie das verwandte Coffein (168 mg/kg^[8]).

Einzelnachweise

↑ Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Coffeinderivate auf Erowid.
↑ ^4,0 ^4,1 Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.
↑ S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.
↑ B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.
↑ European Journal of Medicinal Chemistry - Chimie Therapeutique, 1990, Vol. 25, S. 653.
↑ Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.

[1] Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthin bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Datenblatt 3-Isobutyl-1-methylxanthine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Coffeinderivate auf Erowid.

[Applichem-4] 4,0 ^4,1 Stoffdaten zu IBMX bei Applichem.

[5] S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 3 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-818-2, S. 830.

[6] B. S. Neal: Psychopharmacology. Berlin, 1991, 103 (3), S. 388–397.

[7] European Journal of Medicinal Chemistry - Chimie Therapeutique, 1990, Vol. 25, S. 653.

[8] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1974, Vol. 22, S. 1459.

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