Purinalkaloide

Name Grundstruktur R1 R2 R3
Xanthin Strukturformel der Purinalkaloide −H −H −H
Theobromin −H −CH3 −CH3
Paraxanthin −CH3 −H −CH3
Theophyllin −CH3 −CH3 −H
Coffein −CH3 −CH3 −CH3
IBMX −CH3 −CH2-CH(CH3)2 −H

Purinalkaloide, oft auch als Xanthine bezeichnet, sind natürlich vorkommende chemische Verbindungen aus der Gruppe der Alkaloide, die sich chemisch vom Xanthin ableiten. Namensgebend für diese Stoffgruppe, zu der Coffein, Theophyllin und Theobromin gehören, ist das Purin-Ringsystem als Grundkörper. Dieser Grundkörper wird im Unterschied zu anderen Alkaloiden, deren Grundgerüst in der Regel ein Produkt des Sekundärstoffwechsels ist, im zum Primärstoffwechsel gehörenden Nukleotidstoffwechsel vorrangig aus den Aminosäuren Glycin und Asparaginsäure aufgebaut. Purinalkaloide, deren Gehalt bis zu 6 Prozent des Trockengewichts betragen kann, kommen beispielsweise in Teeblättern, Kaffeebohnen, Kakao, Kolanüssen, Mate und Guarana vor. Als Nachweisreaktion auf Purinalkaloide wird klassisch die Murexid-Reaktion genutzt.

Ein dem Theophyllin und Coffein sehr ähnliches, künstliches Xanthin ist das 3-Isobutyl-1-methylxanthin (IBMX).

Biosynthese der Purinalkaloide ausgehend vom Primärstoffwechselprodukt Inosinmonophosphat

Literatur

  • Eckard Eich, Ulrich Förstermann, Chlodwig Franz, Horst Rimpler: Pharmazeutische Biologie 2. Biogene Arzneistoffe. 2. Auflage, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 1999, ISBN 978-3769223262.

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