Paraxanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Paraxanthin
Andere Namen	1,7-Dimethylxanthin; 1,7-dimethyl-3H-purin-2,6-dion (IUPAC);
Summenformel	C7H8N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4687
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	294-296 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Ethanol: 1 bzw. 0,6 g·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Paraxanthin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Xanthine. Sie ist das Dimethylderivat von Xanthin und strukturell mit dem Coffein verwandt. Es ist isomer zu Theobromin und Theophyllin.

Vorkommen

7-Methylxanthin

Paraxanthin kommt in Pflanzen nur in Spuren vor; dort entsteht es durch langsame Methylierung von 7-Methylxanthin durch S-Adenosylmethionin. Danach wird es in Pflanzen nahezu sofort zu Coffein isomerisiert.^[3]

Biologische Bedeutung und Metabolisierung

Paraxanthin ist ein Adenosinrezeptor-Ligand und ein Hauptmetabolit des Coffeins in Tieren.^[1] Bei Menschen werden etwa 80 % des aufgenommenen Coffeins durch das Enzym Cytochrom P450 1A2 zu Paraxanthin demethyliert, wodurch es auch im menschlichen Urin nachgewiesen werden kann.^[4] Hauptmetabolit von direkt aufgenommenem Paraxanthin ist beim Menschen und Mäusen das 1-Methylxanthin; die Demethylierung geschieht dabei in den Mikrosomen der Leber durch das Enzym Cytochrom 2A6 (CYP2A6). CYP1A2-Cytochrome können Paraxanthin auch zu 7-Methylxanthin umsetzen. Etwa 60 % wird unverändert über den Urin wieder ausgeschieden.^[5]

Weblinks

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt 1,7-Dimethylxanthine bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 231.
↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 18.
↑ Auswirkungen des Koffeins auf den menschlichen Organismus
↑ Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 75.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Datenblatt 1,7-Dimethylxanthine bei Sigma-Aldrich (PDF).

[2] Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 231.

[3] Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 18.

[4] Auswirkungen des Koffeins auf den menschlichen Organismus

[5] Bertil B. Fredholm: Methylxanthines. Handbook of Experimental Pharmacology, Band 200, Springer, Stockholm 2010, ISBN 978-3-642-13442-5, S. 75.

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[3]

[4]

[5]