S-Adenosylmethionin

Strukturformel
Struktur von S-Adenosyl-L-Methionin
Allgemeines
Name S-Adenosylmethionin
Andere Namen
  • SAM
  • SAMe
  • AdoMet
  • S-Adenosyl-L-Methionin
Summenformel C15H23N6O5S
CAS-Nummer 29908-03-0
PubChem 34755
Eigenschaften
Molare Masse 399,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


S-Adenosylmethionin, kurz SAM oder AdoMet genannt, ist ein Schlüsselprodukt im Stoffwechsel der Aminosäure Methionin. Es entsteht aus dieser durch eine Reaktion mit Adenosintriphosphat (ATP). SAM tritt im Stoffwechsel als Methyldonor auf, wobei es selbst über S-Adenosylhomocystein zu Adenosin und Homocystein hydrolysiert wird. Homocystein kann wieder zu Methionin remethyliert oder zur Aminosäure Cystein abgebaut werden.[2]

Geschichte

Giulio Cantoni entdeckte 1952 das S-Adenosylmethionin und erforschte seine Bedeutung und Chemie.[3] Erst in den letzten Jahren entdeckte man seine Bedeutung als Arzneistoff.[4] In den USA wird S-Adenosylmethionin als Nahrungsergänzung verkauft. Dies wurde möglich durch den Dietary Supplement Health and Education Act von 1999. Dieses Gesetz erlaubt für Nahrungsergänzungsstoffe die Umgehung der Food and Drug Administration (FDA).

Biosynthese

SAM wird in den Zellen aus Methionin und ATP durch das Enzym Methionin-Adenosyl-Transferase in Anwesenheit von zweiwertigen Kationen wie Mg2+, Co2+ oder Mn2+ synthetisiert. Bei genetisch veränderten Escherichia coli-Stämmen bewirkte die Anwesenheit von bestimmten einwertigen Metall-Kationen eine deutliche Stimulierung der SAM-Produktion.[5]

Eigenschaften und biologische Bedeutung

Die hochreaktive Methylgruppe an der Sulfonium-Gruppe des SAM ist im Stoffwechsel an sogenannten Transmethylierungen beteiligt, bei denen eine Methylgruppe übertragen bzw. eingeführt wird. Diese Reaktionen werden durch Enzyme namens Methyltransferasen katalysiert, die SAM als Substrat verwenden.[6] Solche Transmethylierungen sind wichtige Schritte bei der Biosynthese verschiedener Neurotransmitter, wie Adrenalin oder Acetylcholin. Auch die besser als Lecithin bekannten Phosphatidylcholine benötigen für ihre Darstellung SAM. Der Neurotransmitter Histamin wird u. a. durch die SAM-abhängige Histamin-N-Methyltransferase inaktiviert. Weiterhin spielt SAM bei der DNA-Methylierung durch DNA-Methyltransferasen in Eukaryoten eine wichtige Rolle.[3]

Medizinische Anwendung

Das breite Wirkungsspektrum von SAM als Arzneistoff umfasst die Behandlung von Depressionen, Arthritis und Lebererkrankungen.[4]

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen können bei der Behandlung mit SAM auftreten: Magenbeschwerden, Durchfall, Ängstlichkeit, manische Symptome, Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit und allergische Reaktionen.[7] Die nach einer Langzeittherapie auftretenden Auswirkungen sind unbekannt.

Induzierung manischer Symptome

Bei Menschen mit bipolaren Störungen besteht nach Einnahme von SAM die Gefahr der Ausbildung manischer Symptome, wie dies auch bei anderen Antidepressiva möglich ist. Klinische Studien haben ebenfalls gezeigt, dass orale oder injizierte Gaben der Verbindung auch bei Patienten ohne vorher diagnostizierte Bipolare Störungen manische Symptome hervorrufen können.[8] Manche Symptome wie kognitive Dysfunktionen können auch nach Absetzen der Medikation weiterbestehen.[9]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. G. Eisenbrand (Hrsg.), P. Schreier (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie. 2. Auflage, 2006, Thieme-Verlag, ISBN 978-3-13-736602-7, S. 239.
  3. 3,0 3,1 Julia Nina Kirschler: Einflüsse von NAD/NADH+ auf SAH. Dissertation, 2006.
  4. 4,0 4,1 Agency for Healthcare and Quality: SAM als Arzneistoff
  5. Markham et al. (1980): S-Adenosylmethionine synthetase from Escherichia coli, J Biol Chem 255(19):9082-9092; PMID 6251075.
  6. Sandra Christine von Hippel: Der Einfluss von Hypoxie auf Methylierungen. Dissertation, 2006.
  7. Najm, W.I. et al. (2004): S-adenosyl methionine (SAMe) versus celecoxib for the treatment of osteoarthritis symptoms: a double-blind cross-over trial. [ISRCTN36233495]. In: BMC Musculoskelet. Disord. Bd. 5, S. 6. PMID 15102339 doi:10.1186/1471-2474-5-6
  8. Ivan Goldberg (27. Mai 2006): S-adenosyl-L-methionine as an Antidepressant (Results of a MEDLINE Search). In: Dr. Ivan's Depression Central. Abgerufen am 7. Februar 2011.
  9. Kay Jamison (21. Januar 2004): Brain Damage in Depression and Bipolar Disorder. In: McMan's Depression and Bipolar Web. Abgerufen am 7. Februar 2011.

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