7-Dehydrocholesterol
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- Steroid
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| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 7-Dehydrocholesterol | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C27H44O | ||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 384,34 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Schmelzpunkt |
148–152 °C[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
7-Dehydrocholesterol ist ein Sterin, welches der Vorläufer von Cholesterin und Cholecalciferol (Vitamin D3) ist. 7-Dehydrocholesterol wurde vom späteren Nobelpreisträger Adolf Windaus entdeckt.
Funktion
Bildung von Cholesterin
Durch das Enzym 7-Dehydrocholesterol-Reduktase wird 7-Dehydrocholesterol zu Cholesterin reduziert.
Dieses Enzym ist beim Smith-Lemli-Opitz-Syndrom durch verschiedene Mutationen in seiner Aktivität unterschiedlich eingeschränkt. Dies führt dazu, dass bei diesem Syndrom der 7-Dehydrocholesterolspiegel im Blut zu hoch und der Cholesterinspiegel zu niedrig ist. Cholesterin wiederum dient als Ausgangssubstanz für die Steroidhormone und Gallensäuren.
Bildung von Vitamin D
Durch Photolyse mit UVB-Licht der Wellenlängen 270-315 nm wird 7-Dehydrocholesterol zunächst in Provitamin D3 und durch thermische Isomerisierung weiter in Vitamin D3 überführt. 7-Dehydrocholesterol findet sich vor allem im Stratum spinosum und Stratum basale der Haut.