A22 (chemische Verbindung)

Strukturformel
Allgemeines
Name	A22
Andere Namen	S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff; (hier als Isothiuroniumchlorid); (3,4-Dichlorophenyl)methylsulfanyl-; methanimidamid;
Summenformel	C8H9Cl3N2S
Kurzbeschreibung	weißer, hygroskopischer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2830968
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	271,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

A22 ist eine provisorische Bezeichnung für die chemische Verbindung S-(3,4-Dichlorbenzyl)isothioharnstoff.

Eigenschaften und Verwendung

A22 ist ein farbloser, hygroskopischer Feststoff, der sich unter Lichteinwirkung zersetzt.^[1] Die Verbindung ist gut löslich in DMSO (>200 mg/ml) und in Wasser (>2mg/ml). Wässrige Lösungen sind jedoch instabil und degradieren rapide; niedrige pH-Werte verzögern den Zerfall. Die Chemikalie durchdringt leicht Zellmembranen und interagiert hoch spezifisch und reversibel mit dem filamentbildenden Protein MreB, das in vielen Bakterien durch Lokalisation der zellwandbildenden Enzyme maßgeblich an der Aufrechterhaltung der Zellform beteiligt ist. Durch die Interaktion wird die Polymerisation von MreB und damit die Ausbildung der Filamente gestört, als Folge entstehen aus stäbchenförmigen Zellen nach Zugabe von A22 Sphären, die schließlich lysieren. 2002 wurde mit Hilfe von A22 das prokaryotische Zytoskelett entdeckt.^[3]^[4]^[5]

Sicherheitshinweise

Es sind keine Daten zur Toxizität vorhanden. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen wie beispielsweise Kohlenmonoxid, Schwefeloxide, Stickoxide, halogenierte Verbindungen und Chlorwasserstoff.^[1]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt A22 (chemische Verbindung) bei Merck
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt A22 hydrochloride, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ N. Iwai, K. Nagai, M. Wachi: Novel S-Benzylisothiourea Compound That Induces Spherical Cells in Escherichia coli Probably by Acting on a Rod-shape-determining Protein(s) Other Than Penicillin-binding Protein 2. In: Biosci. Biotechnol. Biochem. 66, 2658 (2002)
↑ R. B. Jensen, S. C. Wang, L. Shapiro: Dynamic localization of proteins and DNA during a bacterial cell cycle. In: Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 3, 167 (2002)
↑ Z. Gitai: The New Bacterial Cell Biology: Moving Parts and Subcellular Architecture. In: Cell 120, 577 (2005)

[Merck-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt A22 (chemische Verbindung) bei Merck

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt A22 hydrochloride, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] N. Iwai, K. Nagai, M. Wachi: Novel S-Benzylisothiourea Compound That Induces Spherical Cells in Escherichia coli Probably by Acting on a Rod-shape-determining Protein(s) Other Than Penicillin-binding Protein 2. In: Biosci. Biotechnol. Biochem. 66, 2658 (2002)

[4] R. B. Jensen, S. C. Wang, L. Shapiro: Dynamic localization of proteins and DNA during a bacterial cell cycle. In: Nat. Rev. Mol. Cell. Biol. 3, 167 (2002)

[5] Z. Gitai: The New Bacterial Cell Biology: Moving Parts and Subcellular Architecture. In: Cell 120, 577 (2005)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]