Alcuroniumchlorid

Strukturformel
Alcuroniumchlorid.svg
Allgemeines
Freiname Alcuroniumchlorid
Andere Namen
  • N,N′-Diallylnortoxiferinium-dichlorid
  • 4,4′-Didemethyl-4,4′-di-propenyltoxiferin-1-dichlorid
  • Allyl-toxiferin
  • Alcuronii chloridum (INN Latein)
  • Alloferin
Summenformel C44H50Cl2N4O2
CAS-Nummer 15180-03-7
PubChem 6436034
ATC-Code

M03AA01[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Muskelrelaxanzien

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 737,799 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 350 °C (ab 220 °C Zersetzung)[2]

Siedepunkt

Zersetzung[2]

Löslichkeit

gut in Wasser und Alkoholen[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

T+
Sehr giftig
R- und S-Sätze R: 25-26
S: 22-28-29-36/37/39-45-46-53-61
LD50
  • 240 μg·kg−1 (Maus, intravenös)[5]
  • 38,5 mg·kg−1 (Maus, oral)[6]
  • 27,6 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5][3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Alcuroniumchlorid (Alcuronium) ist ein semisynthetisches Derivat des Alkaloids Toxiferin, das den Hauptbestandteil des Calebassen-Curares darstellt, und zählt somit zu den Strychnos-Alkaloiden.

Eigenschaften

Das Alcuroniumchlorid ist ein geruch- und farbloses, kristallines Pulver. Beim Erhitzen verfärbt sich die Substanz ab etwa 220 °C und schmilzt auch bis 350 °C nicht. Die optisch aktive, in Wasser wie Methanol und Ethanol lösliche Verbindung zeigt in Methanol einen spezifischen Drehwinkel $ \left[ a \right]_D^{22} $ von −348.[2]

Klinischer Einsatz

Im klinischen Gebrauch wird es zur Präcurarisierung (Dosierung 0,03 mg/kg Körpergewicht (KG)) vor der Gabe von depolarisierenden Muskelrelaxanzien (z.B. Suxamethoniumchlorid) eingesetzt, um muskelkaterartige Symptome nach einer Narkose zu minimieren. Bei alleinigem Einsatz beträgt seine Dosierung initial 0,15–0,25 mg/kg KG und als Erhaltungsdosis 0,02–0,05 mg/kg KG. Die Wirkung tritt nach 3–5 Minuten ein und hält zwischen 60 und 80 Minuten an.[7]

Nebenwirkungen

Es können folgende Nebenwirkungen beobachtet werden:

  • Sehr selten: Blutdruckabfall verbunden mit einem anhaltend beschleunigten Puls (Tachykardie); anaphylaktische Reaktionen sowie eine vorübergehende, leichte arterielle Hypertonie oder Pulsbeschleunigung. Sein Gebrauch sollte erfahrenen Anästhesisten oder Notärzten vorbehalten sein.[8]

Resorption und Elimination

Da das Chlorid im physiologischen pH-Bereich vollständig ionisiert vorliegt, wird es aus Magen-Darm-Trakt wie Geweben kaum resorbiert und deshalb nur intravenös angewandt.

Die Substanz wird im Organismus nicht metabolisiert. Etwa 5 % erscheinen in der Galle, während die Hauptmenge renal (durch die Nieren) eliminiert wird.[2]

Nachweis

Verunreinigungen mit Diallylcaracurin (DAC) und dem Allyl-Wieland-Gumlich-Aldehyd (WCA) lassen sich mittels Kapillarelektrophorese bei einer Nachweisgrenze von kleiner 0,1 % bestimmen.[9] Die Nachweisgrenze für Alcuronium mittels einer HPLC-Methode liegt bei 0,025 mg·l−1 Plasma.[10]

Einzelnachweise

  1. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2008
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. 3. Auflage, Bd. 7 Stoffe A–D, S. 96–98, 1994, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-52688-9.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt ALCURONIUM CHLORIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 17. Juli 2008.
  4. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. 5,0 5,1 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. Vol. 3, Pg. 390, 1969.
  6. Gendai no Rinsho. Vol. 1, Pg. 349, 1967.
  7. K. Aktories, U. Förstermann, F. Hofmann, K. Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2006, Elsevier-Verlag, ISBN 3-437-44490-5
  8. Fachinformation von Alloferin® der Firma ICN Pharmaceuticals Germany GmbH
  9. Wedig, M. et al.: Evaluation of the impurity profile of alcuronium by means of capillary electrophoresis. in: J Pharm Biomed Anal. 2002 Jun 1;28(5):983–90 PMID 12039641
  10. Künzer, T. et al.: Simple and rapid high-performance liquid chromatography method for the determination of alcuronium in human plasma and urine. in: J Chromatogr B Biomed Appl. 1994 Feb 18;653(1):63–8 PMID 8012561

Handelsnamen

Alcuroniumchlorid ist in Deutschland unter dem Namen Alloferin im Handel erhältlich, findet heute aber kaum noch Verwendung.

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