Toxiferin

Strukturformel
Strukturformel von Toxiferin
Allgemeines
Name Toxiferin
Andere Namen
  • Toxiferin-I
  • C-Toxiferin-I[1]
Summenformel
  • [C40H46N4O2]2+
  • C40H46N4O2Cl2 (Dichlorid)
CAS-Nummer 302-30-7
PubChem 5281411
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Muskelrelaxans

Wirkmechanismus

n-Acetylcholinrezeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 614,82 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • 0,023 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [3]
  • 2,5 mg·kg−1 (Ratte, oral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Toxiferin (eigentlich: C-Toxiferin I - das "C" steht für "Calebasse") ist ein Alkaloid und gehört zu den Curare-Pfeilgiften. Chemisch zählt die Substanz zu den Bisindol-Derivaten.

Geschichte und Gewinnung

Der Name Toxiferin wurde dem Stoff 1938 durch die deutschen Chemiker Wieland und Pistor gegeben, die ihn aus Strychnos toxifera gewannen. Die beiden beschrieben auch eine sehr exakte Nachweismethode für das Alkaloid.[5] Durch Eindampfen wässriger Auszüge von Bestandteilen (meist Rinde und Stängel) der Strychnos-Arten S. castalnei, S. crevauxii und S. toxifera gewinnen die Indianer Perus und Brasiliens das Pfeilgift, dessen Hauptbestandteil das Toxiferin ist.[6]

Eigenschaften und Verwendung

Toxiferin ist eines der am stärksten wirksamen Gifte auf pflanzlicher Basis. Es wirkt als Nikotin-Antagonist an der muskulären Endplatte, in dem es die Rezeptoren für Acetylcholin, die nikotinischen Acetylcholinrezeptoren, blockiert, und stellt daher ein nicht-depolarisierendes Muskelrelaxans dar. Dies bedeutet, dass bereits geringe Mengen der Substanz die Muskeln lähmen. In höherer Dosierung ist Toxiferin aufgrund der Lähmung der Atemmuskulatur tödlich.

Das Allyl-Derivat des Toxiferins Alcuronium wird als Arzneistoff eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. M. F. Roberts, M. Wink: Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications. Springer, 1998, ISBN 9780306454653
  4. P. Bützer: Sachkenntnis Gefährliche Stoffe und Zubereitungen, Pädagogische Hochschule St. Gallen, November 2006.
  5. R. Dudziak: Muskelrelaxanzien – Ein Kompendium. Springer, 2001, ISBN 3798512930.
  6. E. Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur. Vieweg+Teubner Verlag, 2002, ISBN 3519135426.

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