Ambazon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ambazon
Andere Namen	p-Benzochinon-guanylhydrazon-; thiosemicarbazon; [4-(2-(Diaminomethyliden)hydrazinyl); phenyl]iminothioharnstoff (IUPAC);
Summenformel	C8H11N7S
Kurzbeschreibung	kupferbraune Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	1549158
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	R02AA01
Wirkstoffklasse	Antiseptikum
Eigenschaften
Molare Masse	237,28 g·mol−1
Schmelzpunkt	193 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambazon ist ein Arzneistoff, der als Antiseptikum im Mund- und Rachenraum angewendet wurde. Es wurde 1957 von Bayer unter dem Handelsnamen Iversal^® patentiert, ist aber nicht mehr im Handel.

Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles Derivat von 1,4-Benzochinon (p-Benzochinon). Die Verbindung hat stark basische Eigenschaften.

Synthese

Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom 1,4-Benzochinon in zwei Stufen durch Umsetzung mit Aminoguanidin und Thiosemicarbazid.^[4]^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Eintrag zu Ambazon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ DE 965723 (Bayer 1953).
↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Literatur

H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483.
J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999.

[BW-1] 1,0 ^1,1 H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 483.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Ambazon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[4] DE 965723 (Bayer 1953).

[Kleemann-5] A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

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Ambazon

Synthese

Einzelnachweise

Literatur

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