Aminopyridine
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- Stoffgruppe
- Aminopyridin
| Aminopyridine | ||||||||||||||||||
| Name | 2-Aminopyridin | 3-Aminopyridin | 4-Aminopyridin | |||||||||||||||
| Andere Namen | α-Aminopyridin o-Aminopyridin 2-Pyridylamin |
β-Aminopyridin m-Aminopyridin 3-Pyridylamin |
γ-Aminopyridin p-Aminopyridin 4-Pyridylamin Fampridin (INN) Dalfampridine (USAN) | |||||||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 504-29-0 | 462-08-8 | 504-24-5 | |||||||||||||||
| PubChem | 10439 | 10009 | 1727 | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H6N2 | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 94,12 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmen Geruch | |||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | 55–58 °C[1] | 60–63 °C[2] | 158 °C[3] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | 209–211 °C[1] | 250–252 °C[2] | 274 °C[3] | |||||||||||||||
| pKs-Wert[4] (der konjugierten Säure BH+) |
6,71 | 6,03 | 9,114 | |||||||||||||||
| Dichte | 1,26 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser und Alkohol | |||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 301‐311‐331‐411 | 301‐312‐315‐319‐335 | 300‐311‐315‐319‐335‐411 | |||||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||||||||
| 273‐280‐302+352 304+340‐309+310 |
270‐280‐305+351+338 309‐310 |
270‐273‐280‐301+310 302+352‐305+351+338 | ||||||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 23/24/25-51/53 | 21-25-36/37/38 | 24-28-36/37/38-51/53 | |||||||||||||||
| S-Sätze | 26-36/37/39-45[5] | 36/37/39-45[6] | 26-36/37/39-45-60-61[7] | |||||||||||||||
Die Aminopyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Aminogruppe (–NH2) substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C5H6N2.
Eigenschaften
Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das 4-Aminopyridin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als Vogelgift[8] und in der Medizin als reversibler Kaliumkanalblocker (z. B. bei Multipler Sklerose).[9]
4-Aminopyridin wurde 2010 von der US-amerikanischen Arzneimittelbehörde unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) Dalfampridine zur unterstützenden Behandlung der Multiplen Sklerose zugelassen.[10] Ein entsprechender Antrag für die Europäische Union wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden Nutzen-Risiko-Verhältnisses vorläufig abgewiesen.[11] Eine Entscheidung der Schweizer Behörde steht noch aus.
Verwandte Verbindungen
- Diaminopyridine C5H7N3
- Triaminopyridine C5H8N4
- Methylaminopyridine C6H8N2
- Dimethylaminopyridine C7H10N2
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu 2-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu 3-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu 4-Aminopyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt 2-Aminopyridine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 3-Aminopyridine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Datenblatt 4-Aminopyridine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ US Environmental Protection Agency (27. September 2007): Reregistration Eligibility Decision for 4-aminopyridine. EPA 738-R-07-013. Zugegriffen am 2. Februar 2011.
- ↑ Goodman AD, Brown TR, Krupp LB, Schapiro RT, Schwid SR, Cohen R, Marinucci LN, Blight AR: „Sustained-release oral fampridine in multiple sclerosis: a randomised, double-blind, controlled trial“, in: Lancet, 2009, 373, S. 732–738; PMID 19249634.
- ↑ U.S. Food and Drug Administration. FDA Approves Ampyra to Improve Walking in Adults with Multiple Sclerosis (FDA News Release vom 22. Januar 2010). Abgerufen am 26. Januar 2010.
- ↑ Europäische Arzneimittelagentur (20. Januar 2011): Refusal of the marketing authorisation for Fampyra (fampridine). Zugegriffen am 30. Januar 2011.