Anatabin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anatabin
Andere Namen	3-[(2S)-1,2,3,6-Tetrahydropyridin; -2-yl]pyridin (IUPAC); (S)-1,2,3,6-Tetrahydro-(2,3')bipyridin; L-(–)-Anatabin;
Summenformel	C10H12N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	11388
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	160,22 g·mol−1
Dichte	1,09 g·cm−3 (19 °C)
Siedepunkt	145–146 °C (13,33 hPa)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anatabin ist ein heterocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Tabakalkaloide, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem Pyridin- und einem Tetrahydropyridinring.

Vorkommen

Anatabin ist ein Naturstoff der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.^[3] Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig, ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide Anabasin, 2,3'-Bipyridin, Myosmin und Nicotyrin.

Eigenschaften

Anatabin ist ein farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine chirale Verbindung mit einem Siedepunkt von 145–146 °C bei 13,3 hPa. Biosynthetisch wird nur das (S)-Enantiomer des Anatabins gebildet.^[4] Das (R)-Enantiomer ist nur auf synthetischem Wege zugänglich.

Reaktionen

Durch Reduktion kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das Anabasin, hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator geschehen^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 E. Späth und F. Kesztler (1937), Chem. Ber. 70 B (243).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ C. Merkel und F. Pragst (2005): Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Universität Berlin.
↑ E. Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.
↑ C.-M. Yang und DD. Tanner (1997): A simple synthesis of (±)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3′-bipyridine (anatabine) and (±)-3-(2-piperidinyl)pyridine (anabasine) from lithium aluminum hydride and pyridine. Can. J. Chem. 75(6), 616–620; doi:10.1139/v97-073.

Literatur

E. Leete (1975): Biosynthesis of anatabine and anabasine in Nicotiana glutinosa. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 9–10, doi:10.1039/C39750000009
E. Leete und SA. Slattery (1976): Incorporation of [2-14C]-and [6-14C]nicotinic acid into the tobacco alkaloids. Biosynthesis of anatabine and alpha,beta-dipyridyl. J Am Chem Soc. 98(20): 6326–30; PMID 965646

[spaeth-1] 1,0 ^1,1 E. Späth und F. Kesztler (1937), Chem. Ber. 70 B (243).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] C. Merkel und F. Pragst (2005): Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe, Universität Berlin.

[4] E. Breitmaier: Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur, Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.

[5] C.-M. Yang und DD. Tanner (1997): A simple synthesis of (±)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3′-bipyridine (anatabine) and (±)-3-(2-piperidinyl)pyridine (anabasine) from lithium aluminum hydride and pyridine. Can. J. Chem. 75(6), 616–620; doi:10.1139/v97-073.

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