Benoxaprofen

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie:; 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-Form ; und (S)-Form
Allgemeines
Freiname	Benoxaprofen
Andere Namen	IUPAC: (RS)-2-[2-(4-Chlorphenyl) -5-benzoxazoyl]-propionsäure
Summenformel	C16H12ClNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	39941
DrugBank	DB04812
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AE06
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	301,72 g·mol−1
Schmelzpunkt	189–190 °C
pKS-Wert	3,5
Löslichkeit	Wasser: 52 mg·l−1 bei 25 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benoxaprofen ist eine chlorhaltige, heterocyclische Verbindung, die sich vom Oxazol und der Propionsäure ableitet. Als Arzneistoff zählt Benoxaprofen wie das ähnliche Ibuprofen zur Gruppe der Nicht-Steroidalen Antirheumatika bzw. Antiphlogistika. Der Arzneistoff wurde in den 1980er Jahren durch Eli Lilly^[7] entwickelt und als Analgetikum, Antipyretikum und Antiphlogistikum eingesetzt. Nachdem schwere Nebenwirkungen wie starke allergische Reaktionen (Photosensibilität) auf das Mittel und Leberschäden mit hunderten Toten in Großbritannien auftraten, wurde dem Arzneistoff die Zulassung wieder entzogen. Das frühere Präparat Oraflex^® ist nicht mehr erhältlich.

Darstellung und Eigenschaften

Die wachsartige weiße Substanz gehört zur Gruppe der Propionsäure-Derivate. Sie wird aus 4-Aminophenyl-α-methylacetonitril nach Nitrierung und Hydrierung durch Umsetzung mit Pyridin und abschließende Reaktion mit Chlorwasserstoff hergestellt.^[1] Benoxaprofen wurde in Arzneimitteln als Natriumsalz eingesetzt.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Bd.7, S. 403–404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Benoxaprofen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Yakuri to Chiryo. in: Pharmacology and Therapeutics. Vol. 9, S. 4445, 1981.
↑ Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 18, S. 53, 1975.
↑ Nephron. Vol. 35, S. 279, 1983.
↑ David Coburn, Carl D'Arcy, George Murray Torrance: Health and Canadian Society: Sociological Perspectives. 3. Auflage, University of Toronto Press, 1998, ISBN 978-0-8020-8052-3, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Hager-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Bruchhausen, Ebel, Frahm, Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Folgewerk, Bd.7, S. 403–404, 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3.

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Benoxaprofen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Yakuri to Chiryo. in: Pharmacology and Therapeutics. Vol. 9, S. 4445, 1981.

[5] Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 18, S. 53, 1975.

[6] Nephron. Vol. 35, S. 279, 1983.

[7] David Coburn, Carl D'Arcy, George Murray Torrance: Health and Canadian Society: Sociological Perspectives. 3. Auflage, University of Toronto Press, 1998, ISBN 978-0-8020-8052-3, S. 487 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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