Dibenzoylperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dibenzoylperoxid
Andere Namen	Benzoylperoxid; BPO; DBPO;
Summenformel	C14H10O4
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7187
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D10AE01
Wirkstoffklasse	Aknemittel
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 80 °C
Dampfdruck	< 10 Pa
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 241‐319‐317
	P: 220‐280‐305+351+338‐410‐411+235‐420
MAK	5 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

(Di-)Benzoylperoxid ist ein farbloses Pulver mit schwachem Geruch. Es gehört zu den organischen Peroxiden.

Herstellung

Benzoylperoxid lässt sich aus Benzoylchlorid und Natriumperoxid oder Wasserstoffperoxid herstellen.

Eigenschaften

Die Bindung zwischen den beiden Sauerstoffatomen ist instabil und spaltet sich unter geringer Energieaufwendung, zum Beispiel durch Lichteinstrahlung. Bei der radikalischen Polymerisation von Alkenen spielt die Bildung der Benzoyloxy-Radikale eine wichtige Rolle:

Dabei zerfällt Benzoylperoxid leicht in zwei Benzoyloxyradikale, die weiter unter CO₂-Abspaltung in Phenylradikale zerfallen. Die Phenylradikale können anschließend zu Biphenyl dimerisieren:

In der dermatologischen Anwendung kann es daher zu phototoxischen Wirkungen kommen. Als potentes Oxidationsmittel wirkt Benzoylperoxid antibakteriell und keratolytisch. Bakterielle Aminosäuren werden oxidiert, nach Freisetzung von Benzoesäure und oxidativer Spaltung der Lipidbrücken des Keratins kommt es zur Keratolyse. Über die Reduktion freier Sauerstoffradikale tritt zusätzlich eine Entzündungshemmung ein.^[4]

Beim Erhitzen kann Benzoylperoxid explodieren. Deshalb enthält im Handel befindliches Benzoylperoxid immer Phlegmatisierungsmittel (z. B. 20 % Wasser) oder Weichmacher zur Stabilisierung.

Verwendung

Benzoylperoxid findet als Wirkstoff in der Dermatologie und hier insbesondere bei der topischen Therapie der Akne Verwendung. Benzoylperoxid-Zubereitungen sind in vielen Ländern – nicht in Österreich oder der Schweiz – in Konzentrationen bis 10 % rezeptfrei erhältlich.

Kosmetische Artikel dürfen kein Benzoylperoxid enthalten.

In der organischen Chemie wird Benzoylperoxid als Radikalstarter verwendet (zum Beispiel in Kunstharzen auf Methylmethacrylat-Basis zur Erstellung von Industriefußböden oder auch als Bestandteil von Zwei-Komponenten-Klebstoffen). Industriell wird Benzoylperoxid als Initiator bei der Acrylharzproduktion nicht mehr eingesetzt, da dann ca. 0,2 % Benzol als Zerfallsprodukt in den Kunstharzen enthalten ist. Als Alternative wird z.B. Dicumylperoxid verwendet.

Siehe auch

Radikal (Chemie)
Polymerisation
Benzol
Benzoesäure

Handelsnamen

Monopräparate

Aknefug BP (CH), Aknefug oxid (D), Akneroxid (A, D, CH), Benzac (CH), Benzaknen (D), Benzoyt (D), Brevoxyl (D), Cordes BPO (D), Klinoxid (D), Lubexyl (CH), Marduk (D), PanOxyl (D), Sanoxit (D)

Kombinationspräparate

Acne Crème plus (CH), Acne Plus (A, D), Duac (D), Epiduo (D, CH) ^[5]^[6]

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dibenzoylperoxid-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Benzoyl peroxide bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? - Benzoylperoxid In: Der Hautarzt 12/1999; S. 909; Springer-Verlag. Volltext.
↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 94-36-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Benzoyl peroxide bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Fanta-4] Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? - Benzoylperoxid In: Der Hautarzt 12/1999; S. 909; Springer-Verlag. Volltext.

[5] Rote Liste online, Stand: September 2009.

[6] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]