Zufallsbild: Gary Stearman / Pixabay

Benzylbutylphthalat

Strukturformel
Benzylbutylphthalat
Allgemeines
Name Benzylbutylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurebenzylbutylester
  • Benzol-1,2-dicarbonsäurebenzylbutylester
  • BBP
Summenformel C19H20O4
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-68-7
PubChem 2347
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Eigenschaften
Molare Masse 312,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−35 °C[2]

Siedepunkt

370 °C[2]

Dampfdruck

> 1 Pa (110 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5408 ± 0,0012[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Fd​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid[7].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C[1]. Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind 10,77 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.

Verwendung

Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z.B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u.a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.

Sicherheitshinweise

BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen[8] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.[9] Es ist bereits jetzt verboten, BBP in Spielzeug und Babyartikel zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist. Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird Benzylbutylphthalat in das Stoffverbot aufgenommen.[10]

Nachweis

Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.[7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Benzylbutylphthalat bei Merck
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
  4. ↑ 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  5. ↑ Datenblatt Benzylbutylphthalat bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  6. ↑ Sicherheitsdatenblatt der Remmers GmbH Stand: 21. Dezember 2010
  7. ↑ 7,0 7,1 Datenblatt des International Programme on Chemical Safety (IPCS) (englisch)
  8. ↑ Bericht von PlasticsEurope Deutschland e.V.
  9. ↑ Auszug der Richtlinie 2005/84/EG bei umwelt-online.de
  10. ↑ Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Seite 46
Abgerufen von „https://biologie-seite.de/bio_137/index.php?title=Benzylbutylphthalat&oldid=42024“

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