Benzylbutylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylbutylphthalat
Andere Namen	Phthalsäurebenzylbutylester Benzol-1,2-dicarbonsäurebenzylbutylester BBP
Summenformel	C19H20O4
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 85-68-7 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 2347 DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	312,37 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−35 °C[2]
Siedepunkt	370 °C[2]
Dampfdruck	> 1 Pa (110 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,5408 ± 0,0012[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 360Fd​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.

Gewinnung und Darstellung

Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid^[7].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C^[1]. Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind 10,77 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften

Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.

Verwendung

Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z.B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u.a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.

Sicherheitshinweise

BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen^[8] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.^[9] Es ist bereits jetzt verboten, BBP in Spielzeug und Babyartikel zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist. Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird Benzylbutylphthalat in das Stoffverbot aufgenommen.^[10]

Nachweis

Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.^[7]

Weblinks

• Forschungsbericht des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit (PDF-Datei; 706 kB) Stand: Dezember 1997
• Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Toxikologie von Benzylbutylphthalat (PDF-Datei) Stand: März 2003

Einzelnachweise