Benzylbenzoat
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzylbenzoat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit balsamisch, blumigem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 212,25 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
21 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
323 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
6 mbar (156 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Benzylbenzoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.
Vorkommen
Benzylbenzoat kommt natürlich in einigen Pflanzen (z.B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
Benzylbenzoat kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.[5]
Eigenschaften
Benzylbenzoat wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.[6] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.[7]
Verwendung
Benzylbenzoat wird als Synthesechemikalie verwendet.[1] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z.B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.[2] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z.B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.[8]
Sicherheitshinweise
Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.[9]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 120-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Benzylbenzoat (Allum)
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Eberhard Postel: "Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams", in: Journal of Molecular Medicine, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364; doi:10.1007/BF01783698.
- ↑ Kamm, O.; Kamm, W. F. (1941), "Benzyl benzoate", Org. Synth.;Coll. Vol. 1: 104.
- ↑ Benzylbenzoat (embryotox).
- ↑ Datenblatt Benzylbenzoat bei Merck
- ↑ Benzylbenzoat (Omikron).
- ↑ Datenblatt Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.