Biperiden

Strukturformel
	Racemat (1:1-Gemisch der oben angegebenen Strukturen)
Allgemeines
Freiname	Biperiden
Andere Namen	(1RS,2SR,4RS)-1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-; phenyl-3-piperidinopropanol; (1R,2S,4R*)1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-; phenyl-3-piperidinopropanol;
Summenformel	C21H29NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2381
DrugBank	APRD00725
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04AA02
Wirkstoffklasse	Anticholinergika; Antiparkinsonmittel;
Eigenschaften
Molare Masse	311,46 g·mol−1
Schmelzpunkt	101 °C (Biperiden); etwa 280 °C, unter Zersetzung (Biperiden·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Biperiden ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Anticholinergika und wird als Antiparkinsonmittel verwendet. Biperiden wird auch zur Behandlung der oft starken extrapyramidalen Nebenwirkungen wie beispielsweise Körpersteifheit und Blickstarre eingesetzt, die viele Antipsychotika ab einer bestimmten Dosis verursachen können. Der Wirkstoff wird unter dem Handelsnamen Akineton^® seit 1953 vertrieben.

Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker Wilfried Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform (retardiert, nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.

Wirkungsweise

Biperiden hemmt cholinerge Rezeptoren. Biperiden wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[5]

Nebenwirkungen und Warnhinweise

Die therapeutische Dosis liegt zwischen 2 bis 16 mg, wobei stets mit einer niedrigen Initialdosis begonnen werden soll. Typische Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Schwindel, Übelkeit und Tachykardien. Gelegentlich ruft Biperiden euphorische oder ängstlich-agitierte Zustände hervor, weswegen es nicht selten missbraucht wird. Weiterhin senkt der Wirkstoff die Krampfschwelle und ist deshalb bei einer bestehenden Epilepsie kontraindiziert, des Weiteren kann es zu einem Anstieg des Augeninnendrucks kommen, was unbehandelt zum Grünen Star führen kann.

Biperiden kann das Reaktionsvermögen auch bei bestimmungsgemäßem Gebrauch soweit verändern, dass die Verkehrstüchtigkeit und die Fähigkeit zum Bedienen von Maschinen beeinträchtigt wird.

Bei Überdosierung halluzinogene Wirkung, Orientierungslosigkeit, Verwirrtheit und kein Bezug zur Umgebung (nicht wissen wo man ist, Entfernung nicht einschätzen können, usw.)

Stereoisomerie

Biperiden enthält drei unterschiedliche Stereozentren. Theoretisch gibt es also 2³= 8 Stereoisomere. Der Arzneistoff Biperiden ist ein Racemat (1:1-Isomerengemisch) der (1R,2S,4R)-Form und der (1S,2R,4S)-Form.

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 1826-1828, ISBN 978-3-7692-3962-1.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Biperiden bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^4,0 ^4,1 Datenblatt BIPERIDEN HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM
↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

Handelsnamen

Biperiden ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Akineton sowie mit Ausnahme der Schweiz als Generikum im Handel erhältlich.

[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 978-0-911910-00-1.

[EuropäischesArzneibuch-2] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 1826-1828, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Biperiden bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Ph._Eur.-4] 4,0 ^4,1 Datenblatt BIPERIDEN HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM

[pmid18504571-5] Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6. Jahrgang, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852.

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