Bis(2-ethylhexyl)phthalat

Strukturformel
	Mischung von drei Isomeren; Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Bis(2-ethylhexyl)phthalat
Andere Namen	DEHP; Diethylhexylphthalat; Di-sec-octylphthalat; Phthalsäure-bis-2-ethylhexylester;
Summenformel	C24H38O4
Kurzbeschreibung	farblose, neutrale, ölige und geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	8343
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	390,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,99 g·cm−3
Schmelzpunkt	ca. −50 °C
Siedepunkt	385 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser <0,1 g·l−1,; löslich in Ölen und in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360FD
	P: 201‐308+313
MAK	10 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bis(2-ethylhexyl)phthalat (auch Diethylhexylphthalat (DEHP) ist einer der wichtigsten Weichmacher auf Phthalatbasis.

Problematik

Wenn dieser Stoff in polymere Stoffe eingearbeitet wird, werden diese elastischer und geschmeidiger. DEHP geht dabei keine chemische Verbindung ein und kann daher zum Beispiel aus Kunststoffen mit der Zeit wieder entweichen.

Als Ersatzstoff für die Herstellung von PVC-Produkten wird Diisononylphthalat verwendet. Nach Untersuchungen der Universität Erlangen liegt die durchschnittliche Aufnahmemenge von DEHP wesentlich über dem von der Europäischen Kommission festgesetzten Grenzwert. Dies kann negative gesundheitliche Folgen auf Hoden, Nieren und Leber haben.

Seit dem 28. Oktober 2008 ist DEHP auf der sogenannten „Kandidatenliste“^[5] der ECHA geführt. Ist DEHP in einem Artikel enthalten, besteht Informationspflicht an den Kunden. Es ist bereits jetzt verboten, DEHP in Spielzeug und Babyartikeln zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.

Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird DEHP in das Stoffverbot aufgenommen.^[6] In der EU-Verordnung Nr. 143/2011 vom 17. Februar 2011 wird Bis(2-ethylhexyl)phthalate (DEHP) als reproduktionstoxisch klassifiziert und der 21. Januar 2015 als Datum festgelegt, von dem ab das Inverkehrbringen und der Gebrauch der Substanz ohne Zulassung verboten ist.^[7]

Verwendung

DEHP wird häufig verwendet als:

Weichmacher für PVC-Kunststoffe
Zusatzstoff in Farben, kosmetischen Produkten und Schädlingsbekämpfungsmitteln

Die drei Stereoisomeren von DEHP.

Isomerie

Ein Strukturisomer von DEHP ist Dioctylphthalat (DOP). Oft wird übersehen, dass DEHP je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste besitzt. Somit gibt es drei DEHP-Stereoisomere:

(R,R)-DEHP,
(S,S)-DEHP und
meso-DEHP.

In der Technik wird DEHP praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren eingesetzt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.^[8]

Weblinks

www.allum.de Ausführlicher Bericht über DEHP Stand: März 2012
Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) über DEHP (PDF-Datei; 39 kB) Stand: 23. Juli 2003
Medical PVC DEHP Plasticizer Debate Update (engl.) Stand: 17. Oktober 2008

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl)phthalat bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Datenblatt bei Enius
↑ ECHA: Liste der Kandidaten für die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.
↑ Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Draft Repport on the proposal for a directive of the European Parliament and of the Council on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast). (PDF) S. 46.
↑ Änderung des Anhang XIV der REACH-Regulation (PDF) Stand: 17. Februar 2011
↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668, doi:10.1007/BF00541922.

Literatur

Armin Gärtner: Weichmacher (DEHP) in Medizinprodukten. mt-medizintechnik 3/2007, TUEV Media Verlag Köln, S. 92–103
Hermann Fromme, Wolfgang Körner, Ludwig Gruber, Dieter Heitmann, Martin Schlummer, Wolfgang Völkel, Gabriele Bolte: Exposition der Bevölkerung gegenüber Phthalaten. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 77–81
Gerhard Volland, Thomas Gabrio, Roman Wodarz, Dagmar Hansen, Volker Mann, Sibylle Hildenbrand: Einfluss von Di(2-ethylhexyl)phthalat (DEHP) in Hausstaub und Innenraumluft auf die tägliche DEHP-Aufnahme. In: Gefahrstoffe, Reinhaltung Luft Bd. 70, Nr. 3, 2010, ISSN 0949-8036, S. 83–88

Weblinks

[Deutsches] Umweltbundesamt für Mensch und Umwelt: Phtalate, Die nützlichen Weichmacher mit den unerwünschten Eigenschaften, pdf-Datei
Volker Mersch-Sundermann: Toxikologie der Phtalate, pdf-Datei

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 117-81-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Bis(2-ethylhexyl)phthalat bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] Datenblatt bei Enius

[5] ECHA: Liste der Kandidaten für die Aufnahme in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe.

[6] Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Draft Repport on the proposal for a directive of the European Parliament and of the Council on the restriction of the use of certain hazardous substances in electrical and electronic equipment (recast). (PDF) S. 46.

[7] Änderung des Anhang XIV der REACH-Regulation (PDF) Stand: 17. Februar 2011

[Ariëns-8] E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668, doi:10.1007/BF00541922.

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