Bupivacain

Strukturformel
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Bupivacain
Andere Namen	(±)-1-Butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- 2-piperidincarboxamid (IUPAC)
Summenformel	C18H28N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 38396-39-3 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 2474 DrugBank DB00297 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01BB01
Wirkstoffklasse	Lokalanästhetikum
Eigenschaften
Molare Masse	288,43 g·mol−1
Schmelzpunkt	107–108 °C [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330 P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Bupivacain ist ein chirales Lokalanästhetikum vom Amid-Typ. Der Arzneistoff wird als Racemat eingesetzt. Es hat einen relativ langsamen Wirkungseintritt und eine lange Wirkungsdauer, die bis zu 12 Stunden andauert.

Anwendung

Es wird in der Anästhesie hauptsächlich für rückenmarksnahe Anästhesieverfahren wie die Spinal- oder Periduralanästhesie angewendet. Wegen der relativ langen Wirkdauer ist diese Substanz eines der am häufigsten angewendeten Lokalanästhetika.

Unerwünschte Wirkungen

Bupivacain besitzt die höchste Toxizität aller Lokalanästhetika, die vor allem bei unbemerkter intravenöser Injektion bedeutsam werden kann, aber auch bei verstärkter Resorption aus dem Injektionsgebiet. Insbesondere Herzrhythmusstörungen sind beschrieben worden, die im Gegensatz zu anderen Lokalanästhetika auch vor dem Auftreten von ZNS-Nebenwirkungen auftreten können.

Handelsnamen

Monopräparate

Bucain (D, A), Carbostesin (D, A, CH), Dolanest (D, A), Duracain (CH), sowie Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Carbostesin (CH), Generikum (D)

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Bupivacain-Präparate

Einzelnachweise

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