Butyronitril


Strukturformel
Struktur von Butyronitril
Allgemeines
Name Butyronitril
Andere Namen
  • n-Butyronitril
  • Buttersäurenitril
  • Butannitril
  • 1-Cyanopropan
  • Proylcyanid
  • n-Propylcyanid
Summenformel C4H7N
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-74-0
PubChem 8008
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Eigenschaften
Molare Masse 69,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

117 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (33 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​331​‐​311​‐​301
P: 210​‐​280​‐​304+340​‐​309​‐​310 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Butyronitril ist das Nitril der Buttersäure.

Darstellung

Butyronitril kann durch Hydrocyanierung von Propylen mit Blausäure dargestellt werden.[3] Auch die Umsetzung von 1-Propylbromid mit Natriumcyanid oder anderen Alkalicyaniden (Kolbe-Nitrilsynthese) liefert Butyronitril.

Vorkommen

Vorkommen im Weltall

Butyronitril wurde von Astronomen neben Aminoacetonitril und Ethylformiat in einer dichten, heißen Gaswolke in der Sternenentstehungsregion Sagittarius B2 spektroskopisch nachgewiesen.[4]

Toxizität

Ähnliches Vergiftungsbild wie bei Blausäure, jedoch mit verzögerter Wirkung. Resorption über die Atemwege, Verdauungstrakt und besonders über die Haut möglich.[1]

Literatur

  • Organikum, 23. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, ISBN 978-3-527-32292-3

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu Butyronitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  3. Promotion Marcel Brodmann 1963.
  4. Wissenschaft Aktuell: Komplexe Moleküle im All. (Memento vom 10. Juni 2009 im Internet Archive)