Butylscopolaminbromid

Strukturformel
Strukturformel von Butylscopolamin
Allgemeines
Name Butylscopolaminbromid
Andere Namen
  • (1R,2R,4S,5S,7s,9r)-9-Butyl- 7-[[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]- oxy]-9-methyl-3-oxa-9- azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonanbromid
  • Butylscopolamin
  • N-Butylscopolaminiumbromid
  • Hyoscinbutylbromid
  • Scopolaminbutylbromid
Summenformel C21H30BrNO4
CAS-Nummer 149-64-4
PubChem 160883
ATC-Code

A03BB01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse
Verschreibungspflichtig: teilweise ja
Eigenschaften
Molare Masse 440,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

142–144 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/22
S: 25-46
LD50
  • 1040 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]
  • 24 mg (Ratte, i.v.)[4]
  • 1170 mg·kg−1 (Maus p.o.)[4]
  • 10,3 mg (Maus, i.v.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Butylscopolaminbromid, auch kurz Butylscopolamin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Parasympatholytika. Es blockiert den muskarinischen Acetylcholinrezeptor und gehört damit zu den Muscarinrezeptor-Antagonisten. Dadurch wirkt der Arzneistoff krampflösend und wird in der Form seines Bromidsalzes N-Butylscopolaminiumbromid als Spasmolytikum eingesetzt.

Pharmakologische Eigenschaften

Butylscopolaminbromid wirkt motilitätsminderd auf die glatte Muskulatur. Die Wirkung hält für mehrere Stunden an. Die Wirksamkeit des Stoffes lässt sich bei der Magenspiegelung direkt beobachten: Nach intravenöser Verabreichung kommt es innerhalb von 1–2 Minuten zum Stillstand einer störenden, vermehrten Peristaltik des Magens.

Als hydrophile quartäre Ammoniumverbindung wird der Wirkstoff nur schlecht aus dem Gastrointestinaltrakt resorbiert (Resorptionsquote < 1 %). Die Halbwertszeit des Arzneistoffes beträgt 5,1 Stunden.

Klinische Angaben

N-Butylscopolaminiumbromid ist angezeigt zur Behandlung von krampfartigen Beschwerden (Spasmen) im Bereich von Magen und Darm, der Gallenwege, der ableitenden Harnwege und der weiblichen Sexualorgane, ferner zur Erleichterung von endoskopischen Untersuchungen. Außerdem wird es in der Palliativmedizin zur Linderung des präfinalen Lungenödems (sog. "Todesrasseln") eingesetzt[5]. Die Applikation erfolgt hierfür in der Regel intravenös, subkutan oder intramuskulär.

Oral (d.h. als Tablette oder Dragee) oder rektal (als Zäpfchen) wird N-Butylscopolaminiumbromid bei leichten bis mäßig starken Spasmen des Magen-Darm-Traktes verwendet. Trotz der geringen Resorptionsquote zeigt eine ganze Reihe von Placebo-kontrollierten Doppelblind-Studien die therapeutische Wirksamkeit von N-Butylscopolaminiumbromid bei oraler und rektaler Applikation. Dies ist insbesondere für spastische Beschwerden beim Reizdarmsyndrom (Colon irritabile) gut belegt. Für die therapeutische Wirkung im Magen-Darm-Trakt ist die systemische Resorption von untergeordneter Bedeutung, da hier ein lokaler Wirkmechanismus, ausgehend vom Lumen der Verdauungsorgane, die entscheidende Rolle spielt.

Nebenwirkungen und Gegenanzeigen

Nebenwirkungen aller Spasmolytika (krampflösender Arzneimittel) können Hautrötungen, Völlegefühl, Verstopfung, Sehstörungen, verminderte Schweißbildung, Herzrasen (Tachykardie), Akkommodationsstörungen und ein trockener Mund sein.

Nicht angewandt werden sollen sie bei erhöhtem Augeninnendruck (Glaukom oder Grüner Star), Blasenentleerungsstörungen, Darmverschluss durch Fremdkörper oder Darmverschlingung oder Herzrhythmusstörungen.

Im Gegensatz zur Muttersubstanz Scopolamin durchdringt N-Butylscopolaminiumbromid üblicherweise die intakte Blut-Hirn-Schranke nicht und ruft deshalb im Allgemeinen keine zentralen Nebenwirkungen hervor.

Sonstige Informationen

Gewinnung

N-Butylscopolaminiumbromid ist ein halbsynthetisches Derivat des Pflanzenalkaloids Scopolamin. Die Herstellung erfolgt durch N-Alkylierung von (–)-Scopolamin mittels 1-Butylbromid in Acetonitril. [6] Der Ausgangsstoff Scopolamin wird zur pharmazeutischen Herstellung aus Pflanzenteilen z. B. von Datura (Stechapfel, Engelstrompete) oder Duboisia gewonnen.

Kombinationspräparate

Butylscopolaminbromid lässt sich mit schmerzstillenden Wirkstoffen wie Paracetamol oder Metamizol fix kombinieren. Jedoch sind Kombinationen mit Metamizol für die humanmedizinische Verwendung in Deutschland bereits seit 1987 nicht mehr verkehrsfähig, nachdem das damals zuständige Bundesgesundheitsamt metamizolhaltige Kombinationsarzneimittel als bedenklich eingestuft hatte.[7] Auch in den USA, Australien, Japan sowie in den meisten Ländern Europas sind solche Kombinationen (Buscopan compositum) verboten, nicht jedoch in Brasilien (Buscopan composto).[8]

Handelsnamen

Monopräparate

Buscopan (D, A, CH), Spasman (D) sowie Generika

Kombinationspräparate
  • mit Paracetamol: Buscopan plus (D, A)
  • mit Metamizol (Tierarzneimittel): Buscopan compositum (D, A)

Weblinks

Literatur

  • Ernst Mutschler u. a.: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. Stuttgart 2001. ISBN 3-8047-1763-2
  • J. Hotz et al.: Konsensusbericht: Reizdarmsyndrom – Definition, Diagnosesicherung, Pathophysiologie und Therapiemöglichkeiten – Konsensus der Deutschen Gesellschaft für Verdauungs- und Stoffwechselkrankheiten. In: Z. Gastroenterol. 37. 1999, 685–700
  • A. Wichert: Reizdarmsyndrom erkennen und behandeln. In: DAZ 143(47). 2003, 1–8.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 259.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Butylscopolaminbromid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. März 2011.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt HYOSCINE BUTYLBROMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 5. Juni 2009.
  4. 4,0 4,1 4,2 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
  5. "Innere Medizin" Gerd Herold, 2012.
  6. DE 856 890 (Boehringer Ingelheim, appl. 1950.
  7. Deutsches Ärzteblatt - Bekanntgabe der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft: Vertriebsstopp für 62 Metamizol-haltige Kombinationsschmerzmittel, 7. Mai 1987
  8. report mainz: Boehringer Ingelheim will umstrittenes Medikament weiter verkaufen, 23. Oktober 2012
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