Carnosolsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carnosolsäure
Andere Namen	Salvin; (4aR,10aS)-5,6-Dihydroxy-1,1-dimethyl- 7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydro- phenanthren-4a-carbonsäure (IUPAC);
Summenformel	C20H28O4
Kurzbeschreibung	gelbes Pulver mit bitterem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	65126
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	332,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185–190 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut löslich in Lipiden, Hexan, Diethylether; nahezu unlöslich in Wasser;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carnosolsäure ist eine chemische Verbindung, die in der Natur in Salbei- (Salvia) und Rosmarin-Arten vorkommt. Die Carbonsäure aus der Gruppe der Ferruginol-Derivate zählt zu den Phenolen und Diterpenen. Getrocknete Salbei- oder Rosmarinblätter enthalten zwischen 1,5 und 2,5 % Carnosolsäure.^[5]

Geschichte

Es wurde zuerst 1962 von Horst Linde in Salvia officinalis entdeckt.^[6] 1969 erkannte Carl Heinz Brieskorn, dass Carnosolsäure und Carnosol (Pikrosalvin) die besondere antioxidative Wirkung von Rosmarin und Salbei bedingen und Carnosolsäure die größte antioxidative Aktivität zeigt.

Eigenschaften

Ferruginol, die Stammverbindung der tricyclischen Phenole aus Rosmarin und Salbei

Carnosolsäure ist ein bitter schmeckendes, gelbes Pulver und kann aus den Pflanzen durch Lösungsmittelextraktion mittels Hexan und/oder Ethanol^[2] oder Hochdruckextraktion mittels Kohlenstoffdioxid isoliert werden.^[7] Durch Luftsauerstoff wird Carnosolsäure zur instabilen Hydroxycarnosolsäure oxidiert, das sich zum Carnosol, einem Lacton, umsetzt. Neben der antioxidativen besitzt Carnosolsäure auch antimikrobielle Wirksamkeit, etwa gegen Staphylococcus aureus. Diese wird auf eine Hemmung der Nucleinsäurebiosynthese in Bakterien zurückgeführt.^[2] Im Tierversuch zeigte Carnosolsäure auch chemoprotektive Wirkung gegen Karzinogene.^[8]

Verwendung
Carnosolsäure wird als fettlösliches Antioxidans, Konservierungsmittel und Aromastoff in Lebensmitteln wie Fleischwaren,^[7] Ölen und Fetten, Mehl, Milchpulver, Fischprodukten, Saucen,^[9] sowie in Tierfutter eingesetzt. In einem Gutachten vom Juni 2008 bescheinigte die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) die Unbedenklichkeit von Carnosolsäure zur Verwendung in Lebensmitteln.^[10] In den USA besitzt Rosmarinöl, das bis zu 30 % Carnosolsäure und Carnosol enthält, seit 1965 (FEMA) bzw. 1970 (FDA) eine Einstufung als GRAS (Generally Reported As Safe) und kann in Lebensmitteln verwendet werden.^[9]
Nachweis
Die antioxidativ wirksamen Phenole aus Salvia-Arten können mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) mit Butylhydroxyanisol (BHA) als Standard quantitativ bestimmt werden.^[2]
Weblinks
Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe (EFSA)

Spurenanalytik von Carnosolsäure, p-Cymen-2,3-diol, Thymol, Piperin und den Piperinisomeren in Matrizes tierischen Ursprungs
Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Carnosic acid from Rosmarinus officinalis bei Sigma-Aldrich (PDF).

↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6, Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 496–500, 551–557.

↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Shmuel Yannai: Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients.Band 3, G–L, Chapman & Hall / CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 13.

↑ Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 26.

↑ U.S. Patent 6231896: Chewing gum base stabilized with carnosic acid 15. Mai 2001, Goodyear Tire & Rubber Company.

↑ H. Linde: „Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin“, in: Helvetica Chimica Acta, 1964, 47, S. 1234–1239; doi:10.1002/hlca.19640470517.

↑ ^7,0 ^7,1 astro-verl.com: Carnosolsäure

↑ M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi: „Carnosic acid and promotion of monocytic differentiation of HL60-G cells initiated by other agents“, in: J. Nat. Cancer Inst., 2001, 93, S. 1224–1233; doi:10.1093/jnci/93.16.1224

↑ ^9,0 ^9,1 EFSA: Use of rosemary extracts as a food additive. Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. (PDF) The EFSA Journal (2008) 721, S. 1–29.

↑ EFSA: Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe - Wissenschaftliches Gutachten des Gremiums für Lebensmittelzusatzstoffe, Aromastoffe, Verarbeitungshilfsstoffe und Materialien, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen. 12. Juni 2008.

[sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Datenblatt Carnosic acid from Rosmarinus officinalis bei Sigma-Aldrich (PDF).

[hager-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 R. Hänsel, K. Keller, H. Rimpler, G. Schneider (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6, Drogen P–Z, 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 496–500, 551–557.

[Shmuel-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Shmuel Yannai: Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients.Band 3, G–L, Chapman & Hall / CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 13.

[4] Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie: Eine Einführung. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 26.

[5] U.S. Patent 6231896: Chewing gum base stabilized with carnosic acid 15. Mai 2001, Goodyear Tire & Rubber Company.

[6] H. Linde: „Ein neues Diterpen aus Salvia officinalis L. und eine Notiz zur Konstitution von Pikrosalvin“, in: Helvetica Chimica Acta, 1964, 47, S. 1234–1239; doi:10.1002/hlca.19640470517.

[astro-7] 7,0 ^7,1 astro-verl.com: Carnosolsäure

[8] M. Danilenko, X. Wang, G.P. Studzinksi: „Carnosic acid and promotion of monocytic differentiation of HL60-G cells initiated by other agents“, in: J. Nat. Cancer Inst., 2001, 93, S. 1224–1233; doi:10.1093/jnci/93.16.1224

[efsa1-9] 9,0 ^9,1 EFSA: Use of rosemary extracts as a food additive. Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food. (PDF) The EFSA Journal (2008) 721, S. 1–29.

[10] EFSA: Verwendung von Rosmarinextrakten als Lebensmittelzusatzstoffe - Wissenschaftliches Gutachten des Gremiums für Lebensmittelzusatzstoffe, Aromastoffe, Verarbeitungshilfsstoffe und Materialien, die mit Lebensmitteln in Berührung kommen. 12. Juni 2008.

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