Carnosin

Strukturformel
Struktur von Carnosin
Allgemeines
Name L-Carnosin
Andere Namen
  • β-Alanyl-L-histidin
  • (S)-2-(3-Aminopropanoylamino)- 3-(3H-imidazol-4-yl)propansäure
Summenformel C9H14N4O3
CAS-Nummer 305-84-0
PubChem 439224
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 226,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

260 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

> 14.930 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Carnosin (β-Alanyl-L-histidin) ist ein Dipeptid, bestehend aus den Aminosäuren β-Alanin und Histidin.

Beschreibung

Carnosin ist in erhöhten Konzentrationen im humanen Muskel- und im Gehirngewebe vorhanden. Bei Vögeln findet siche stattdessen das Methyl-Derivat Anserin.

klinische Studien haben gezeigt, dass Carnosin als ein effektives Nahrungsergänzungsmittel für Menschen, die unter Autismus leiden, genutzt werden kann. Es wirkt sich auf Gehirnareale, die für Hören, Sprache, Bewegung und Sozialisation zuständig sind, aus.[4] Allerdings kann Carnosin bewirken, dass der Corticosteronspiegel steigt. Hiermit lässt sich die Hyperaktivität erklären, die bei der Verabreichung hoher Dosen zu beobachten ist. Forscher aus Australien, Großbritannien und Russland haben außerdem gezeigt, dass Carnosin verschiedene antioxidative Wirkungen aufweist, die möglicherweise vorteilhaft sein können.

Die Reaktion von Carnosin mit ROS (reactive oxygen species) wurde getestet. Es kann diese ebenso gut abfangen (scavenger) wie α-β-ungesättigte Aldehyde, die bei der Peroxidation von Fettsäuren der Zellmembran während des oxidativen Stresses gebildet werden. Es kann verschiedene Metallionen chelatieren und die Glykierung verhindern.

Hingegen wurden einige Untersuchungen bezüglich des nützlichen Effektes von N-Acetyl-Carnosin in Bezug auf die Erkrankung Grauer Star noch nicht überprüft. Britain's Royal College of Ophthamologists erklärte, dass weder Sicherheit noch Wirksamkeit ausreichend demonstriert worden sind, um den Einsatz zu verantworten.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Carnosin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  2. 2,0 2,1 Carnosin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt L-Carnosine, ~99%, crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Februar 2013.
  4. M. G. Chez, C. P. Buchanan, M. C. Aimonovitch, M. Becker, K. Schaefer, C. Black, J. Komen: Double-blind, placebo-controlled study of L-carnosine supplementation in children with autistic spectrum disorders. In: Journal of child neurology. Band 17, Nummer 11, November 2002, S. 833–837, ISSN 0883-0738. PMID 12585724.

Literatur

S. Tomonaga, T. Tachibana, T. Takagi, E. S. Saito, R. Zhang, D. M. Denbow, M. Furuse: Effect of central administration of carnosine and its constituents on behaviors in chicks. In: Brain research bulletin. Band 63, Nummer 1, März 2004, S. 75–82, ISSN 0361-9230. doi:10.1016/j.brainresbull.2004.01.002. PMID 15121241.

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