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Carnitin

Strukturformel
Strukturformel des L-Isomers von Carnitin.
Allgemeines
Freiname Levocarnitin
Andere Namen
  • L-(−)-Carnitin
  • Trimethyl-hydroxybutyrobetain
  • (R)-(3-Carboxy-2-hydroxypropyl)- N,N,N-trimethylammoniumhydroxid
Summenformel C7H15NO3
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-15-1
DrugBank APRD01070
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

A16AA01

Eigenschaften
Molare Masse 161,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190–195 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser: 800 g·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carnitin, genauer L-Carnitin, ist eine natürlich vorkommende, chemische Verbindung, die aus den Aminosäuren Lysin und Methionin hergestellt wird. Es spielt eine essentielle Rolle im Energiestoffwechsel tierischer und pflanzlicher Zellen. L-Carnitin fungiert als Rezeptormolekül für aktivierte Fettsäuren im Cytosol und in Zellorganellen wie den Mitochondrien. Es übt diese Funktion im Wechselspiel mit Coenzym A aus. Langkettige Fettsäuren können nur gebunden an L-Carnitin durch die Mitochondrienmembranen transportiert werden.[3]

Vorkommen

Der menschliche Körper kann L-Carnitin aus den Aminosäuren Methionin und Lysin selbst bilden, nimmt es jedoch hauptsächlich über Fleisch auf. L-Carnitin befindet sich in großen Mengen in rotem Fleisch, insbesondere in Schaf- und Lammfleisch. Geflügelfleisch dagegen ist carnitinärmer, während vegetarische Lebensmittel wenig oder gar kein L-Carnitin enthalten. Bei einer gemischten Kost werden täglich zwischen 100 und 300 mg L-Carnitin durch die Nahrung aufgenommen, im Gegensatz zu Ovo-Lakto-Vegetariern, die nur 15–25 % dieser Menge aufnehmen, während der Anteil bei veganer Kost um die 3–10 % liegt.[4][5] Der restliche Bedarf wird durch die endogene Synthese gedeckt, wenn die essentiellen Kofaktoren Vitamin C, Vitamin B6, Niacin und Eisen in ausreichender Menge zur Verfügung stehen.[5] Die Bioverfügbarkeit von L-Carnitin aus der Nahrung beträgt 54 bis 87 %.[6] Die Resorption hängt stark vom Carnitingehalt der Nahrung, aber auch von deren Zusammensetzung ab.[6]

Der Gesamtbestand an L-Carnitin im Körper beträgt etwa 20–25 g, wobei der Anteil in Geweben mit einem hohen Fettsäuremetabolismus besonders hoch ist. In Herz- und Skelettmuskulatur sind 98 % der Reserven gespeichert.[5] Über die Nieren werden täglich etwa 20 mg in den Urin ausgeschieden. Der Normalwert des L-Carnitins im Plasma liegt zwischen 40 und 60 µmol/l,[7] wovon etwa 70–85 % als freies Carnitin verfügbar sind. Der Rest liegt als Acylcarnitin verestert vor.

Da L-Carnitin ein wasserlösliches Molekül ist, wird es bei einer Hämodialyse mit aus dem Blut der Nierenpatienten entfernt. Dies hat die Folge, dass Dialysepatienten sehr niedrige L-Carnitin-Blutwerte haben. Patienten mit fortgeschrittener Niereninsuffizienz nehmen häufig L-Carnitin, entweder oral oder intravenös, um diese Verluste wieder auszugleichen.

Industrielle Herstellung

L-Carnitin kann über verschiedene Wege im industriellen Maßstab gewonnen werden.[8] Beispielsweise über einen die körpereigene Biosynthese imitierenden biotechnologischen Prozess: In großen Fermentationsbehältern wird dabei die Vorstufe von L-Carnitin (γ-Butyrobetain) mit Hilfe von gramnegativen Bakterien (Rhizobien) in L-Carnitin umgesetzt.

Nahrungsergänzung

Carnitin als „Fettverbrenner“

Wird eine Körpergewichtsabnahme mittels Sport und Diät angestrebt, wird Carnitin mitunter als Ergänzung empfohlen, um einen besseren Umsatz der Fettsäuren zu erreichen, da der Stoffwechsel bei Übergewichtigen in der Regel nicht an die körperliche Leistung angepasst ist. Hierbei wird die zusätzliche Einnahme von Carnitin in Studien allerdings kontrovers diskutiert.

Wissenschaftler des Institutes für Lebensmittelwissenschaft und Ökotrophologie der Uni Hannover stellten zusammenfassend fest, „dass L-Carnitin keine eigenständige Eigenschaft als ‚Fatburner‘ und ‚Schlankheitsmittel‘ zukommt.“[9] Der carnitinabhängige Fettsäuretransport erfolge bereits bei physiologischen Carnitinkonzentrationen mit Maximalgeschwindigkeit. Eine Umsatzsteigerung durch zusätzliche Carnitingaben sei daher auszuschließen. Aus Humanstudien geht hervor, dass Carnitinsupplemente zwar zu einem Anstieg der Carnitinwerte im Blut führen, eine entsprechende intrazelluläre Erhöhung lässt sich allerdings nicht belegen.[10]

Im Jahre 2002 haben Wissenschaftler der Universität Leipzig hingegen erstmals nachgewiesen, dass L-Carnitin als Nahrungsergänzung den Abbau von langkettigen Fettsäuren in vivo bei gesunden Erwachsenen ohne L-Carnitin-Mangel steigern kann. Sowohl vor als auch nach zehntägiger Nahrungsergänzung erhielten die Probanden markierte Fettsäuren mit einer Mahlzeit. Anschließend wurde markiertes CO2 als Abbauprodukt der markierten Fettsäuren in der Ausatmungsluft gemessen. Die Wissenschaftler beobachteten einen signifikanten Anstieg an markiertem CO2 in der Ausatmungsluft, was auf eine deutliche Steigerung der Fettverbrennung bei gesunden Erwachsenen nach L-Carnitin-Einnahme hinweist.[11][12]

Inzwischen sind diese ersten Befunde durch eine Forschungsgruppe der Universität Rostock bestätigt worden. Mit einem etwas modifizierten Ansatz kamen sie zu ähnlichen Ergebnissen: die Nahrungsergänzung mit L-Carnitin konnte auch hier bei leicht übergewichtigen Erwachsenen die Oxidation langkettiger Fettsäuren deutlich erhöhen. Die Wissenschaftler wiesen darauf hin, dass diese Studienergebnisse wichtig seien für alle, die sich sportlich betätigen, die aktiv ein gesundes Körpergewicht anstreben, sowie für Menschen mit erhöhtem Energiebedarf.

Stellungnahmen

Die Verbraucherzentrale Nordrhein-Westfalen äußert sich über Carnitin als Nahrungsergänzungsmittel und angeblichen Fatburner wie folgt:

„Die Behauptung, dass der Körper zur Herstellung von 1 g Carnitin 34 g Muskel abbauen müsse, ist schlicht falsch, er nutzt dafür Eiweißbausteine aus der Nahrung. Eine zusätzliche Carnitin-Aufnahme in Tablettenform kann weder den Carnitingehalt in den Muskelzellen noch die Geschwindigkeit der Fettverbrennung steigern. Sie hat auch keinen Einfluss auf den Fettanteil des Körpers während einer Diät. (…) Überflüssiges Carnitin wird mit dem Urin ausgeschieden. Es ist jedoch nicht auszuschließen, dass bei einer dauerhaften hohen Zufuhr die körpereigene Carnitinbildung eingestellt wird. (…) Carnitin ist als Schlankheitsmittel genauso unwirksam wie als Leistungssteigerer, Herzstärkungs-, Potenzsteigerungs- und Antikrebsmittel. [13]“

Carnitin im Sport

Insbesondere Ausdauersportler nehmen L-Carnitin häufig als Nahrungsergänzungsmittel zu sich, da einige Studien suggerieren, dass durch die Einnahme von L-Carnitin Leistungssteigerungen erzielt werden können. Diese Leistungssteigerung bezieht sich auf die Regeneration nach großer sportlicher Anstrengung. Carnitin wird im Sport daher noch immer als einer der am stärksten wirkenden Leistungsförderer und Fatburner gehandelt.

L-Carnitingehalte in Lebensmitteln

L-Carnitingehalte in Lebensmitteln in mg pro 100 g Lebensmittel nach Hanne Seline Marie Gustavsen: Bestimmung des L-Carnitingehaltes in rohen und zubereiteten pflanzlichen und tierischen Lebensmitteln.[4]

Lebensmittel L-Carnitin mg/100 g Lebensmittel L-Carnitin mg/100 g Lebensmittel L-Carnitin mg/100 g Lebensmittel L-Carnitin mg/100 g
Fleischextrakt 3686 Kalb 69,7 - 105 Pilze 1,3 - 15 Muttermilchersatz 1 – 4,3
Reh, Hirsch, Elch, Rentier 35 - 193 Wildschwein 18 - 46 Geflügel 4,3 – 13,3 Speiseöl, Butter, Margarine 0 – 1,1
Schaf, Ziege 16,7 - 190 Fleischprodukte 1,2 - 38,6 Meerestiere 1,7 – 13,2 Cerealien (Brot, Nudeln, Reis) 0,33 – 0,75
Pferd, Känguruh 117 - 166 Kaninchen 10,2 - 24,4 Käse 0,6 – 12,7 Nüsse 0,02 - 0,67
Rind 45 - 143 Hausschwein 14,4 - 24 Milch, Molkereiprodukte 2,1 – 9,7 Gemüse 0,05 - 0,53
Hase 44,1 - 120 Wildvögel 3 - 21,1 Brühen 1,1 – 6,1 Obst 0,01 - 0,35

Studien

Über mögliche Leistungsverbesserungen durch die Supplementierung von L-Carnitin gibt es kontroverse Meinungen.

Experten wie Marconi oder Neumann (Lonza) sind auf Grund von Studien von der positiven Wirkung einer zusätzlichen Carnitineinnahme auf den aeroben und anaeroben Stoffwechsel der Muskulatur (Fett- und Kohlenhydratstoffwechsel) überzeugt.

In verschiedenen Studien sollte die Einnahme von wenigen Gramm (2–4 g) L-Carnitin zu einer erhöhten Sauerstoffaufnahmekapazität (VO2 max.) – ein Parameter für den Trainingszustand eines Sportlers, einer Veränderung des respiratorischen Quotienten (RQ) (Ein verkleinerter RQ-Wert ist ein Zeichen dafür, dass zur Energiegewinnung vermehrt Fettsäuren anstelle von Glykogen/Glucose bereitgestellt werden) – und verringerten Laktatwerten führen.

Diese Befunde konnten in anderen Studien jedoch nicht bestätigt werden:

In einer Doppelblind-Crossover-Studie von Colombani et al.[14] führte die Zufuhr von 2 g L-Carnitin zwei Stunden vor einem Marathon und nach 20 km – abgesehen von einer Erhöhung der Carnitin-Werte im Blut – jedoch zu keinen signifikanten Veränderungen der Laufzeit, des Respirationsquotienten, der Plasmakonzentrationen der Kohlenhydrat-Metaboliten (Glucose, Lactat, Pyruvat), der Fettmetaboliten (freie Fettsäuren, Glycerol, b -Hydroxybutyrat) sowie der Enzyme (Creatinkinase, Lactatdehydrogenase). Bei einem submaximalen Lauftest am Morgen nach dem Marathonlauf wurden ebenfalls keine Veränderungen der gemessenen Parameter festgestellt. Die Autoren kommen zu dem Ergebnis, dass eine L-Carnitin-Substitution die Leistungs- und Regenerationsfähigkeit bei Ausdauersportlern nicht verbessern kann.

Auch bei einem Fahrrad-Ergometer-Test an der anaeroben Schwelle konnte Colombani keinen Einfluss von Carnitin auf die Erholung der untersuchten Athleten feststellen.

In einer im Jahr 2002 an der DSHS in Köln durchgeführten Studie[11] wurden 20 männlichen und weiblichen Sprintern über sieben Tage jeweils 3 g L-Carnitin pro Tag verabreicht. Bei einer intensiven Laufbandergometerbelastung und einem 200-m-Lauf konnten keine positiven Effekte auf die Leistungsfähigkeit, die Herzfrequenz und Lactatansammlung sowie auf spiroergometrische Parameter (beim Ergometertest) gemessen werden. Sie kommen zu der Feststellung, dass eine kurzfristige Carnitin-Supplementierung keine Verbesserung der sprint- und ausdauerspezifischen Kapazität bewirkt.

Ergogene (leistungssteigernde) Effekte in manchen Studien erweisen sich häufig als versuchsdesign- oder placeboinduzierte Fehlinterpretationen.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Carnitin bei Merck
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt L-Carnitine inner salt bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Heinz Löster: Biochemical fundamentals of the effects of Carnitine. In: Carnitine and Cardiovascular Diseases. Ponte Press, Bochum 2003, S. 3–48. ISBN 3-920328-45-0.
  4. ↑ 4,0 4,1 Hanne Seline Marie Gustavsen: Bestimmung des L-Carnitingehaltes in rohen und zubereiteten pflanzlichen und tierischen Lebensmitteln. Doktorarbeit am Physiologischen Institut der Tierärztlichen Hochschule Hannover, 2000.
  5. ↑ 5,0 5,1 5,2 Axel G. Feller and Daniel Rudman: Role of carnitine in human nutrition. In: The Journal of nutrition, Volume 118, Issue 5, 541 - 547, Januar 1988 PMID 3284979. online verfügbar
  6. ↑ 6,0 6,1 Rebouche, C. J., und C. A. Chenard: Metabolic fate of dietary carnitine in human adults: identification and quantification of urinary and fecal metabolites. In: The Journal of nutrition, Volume 121, Issue 4, 539 - 546, April 1991 PMID 2007906. online verfügbar
  7. ↑ Rebouche, C. J.: Carnitine function and requirements during the life cycle. In: The FASEB Journal, Volume 6, Issue 15, 3379-3386, Dezember 1992 PMID 1464372. online verfügbar
  8. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. 2 Bde. Thieme, Stuttgart 2000. ISBN 3-13-558404-6 (online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen)
  9. ↑ Alexander Ströhle, Maike Wolters, Andreas Hahn: Nährstoffsupplemente und Functional Food zur Gewichtsreduktion – Wunsch und Wirklichkeit In: Ernährung & Medizin 2004; 19: S. 121–128.
  10. ↑ Vukovich, Costill, Fink: Carnitine supplementation: effect on muscle carnitine and glycogen content during exercise. In: Med Sci Sports Exerc 1994; 26: S. 1122–1129.
  11. ↑ 11,0 11,1 Peter Billigmann,Stefan Siebrecht: Physiologie des L-Carnitins und seine Bedeutung für Sportler. 2004, ISBN 978-3-89993-752-7 (Seite 63 in der Google-Buchsuche).
  12. ↑ Lorenz H: Der Einfluss von L-Carnitin auf die Fettoxidation, den Proteinturnover und die Körperzusammensetzung bei leicht übergewichtigen Erwachsenen. Dissertation: Universität Rostock, 2004
  13. ↑ ABC der Schlankmacher. Verbraucherzentrale NRW, Düsseldorf 2004. ISBN 3-933705-91-6
  14. ↑ P. Colombani u. a.: Effects of L-carnitine supplementation on physical performance and energy metabolism of endurance-trained athletes, a double-blind crossover field study. In: European journal of applied physiology and occupational physiology (Eur J Appl Physiol Occup Physiol). Berlin 73.1996,5,434–439. PMID 8803503 ISSN 0301-5548

Siehe auch

Literatur

  • Heinz Löster: Carnitine and Cardiovascular Diseases. Ponte Press, Bochum 2003. ISBN 3-920328-45-0
  • Heinz Löster: Carnitin und seine Bedeutung bei kardiovaskulären Erkrankungen. Ponte Press, Bochum 2007. ISBN 3-920328-50-7

Weblinks

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