Celecoxib

Strukturformel
Strukturformel von Celecoxib
Allgemeines
Freiname Celecoxib
Andere Namen

4-[5-(4-Methylphenyl)-3-(trifluormethyl)-
pyrazol-1-yl]benzensulfonamid

Summenformel C17H14F3N3O2S
CAS-Nummer 169590-42-5
PubChem 2662
ATC-Code
DrugBank DB00482
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

COX-2-Hemmer, Antineoplastische Mittel

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 381,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61-48/22-53
S: 53-22-57
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Celecoxib ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven COX-2-Hemmer, der in der Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen, chronischer Polyarthritis und Morbus Bechterew eingesetzt wird. Es wirkt gegen Schmerzen, Entzündung und Fieber.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Celecoxib wird als Celebrex® in der Behandlung von degenerativen Gelenkerkrankungen (Arthrose), chronischer Polyarthritis (rheumatoide Arthritis) und des Morbus Bechterew (Spondylitis ankylosans) eingesetzt. In dem unter dem Handelsnamen Onsenal® zugelassenen Anwendungsgebiet der ergänzenden Behandlung, neben einer chirurgischen Therapie, von Patienten mit familiärer adenomatöser Polyposis (FAP) nahm Pfizer das Mittel im April 2011 in den Ländern der EU vom Markt zurück.[2]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Überempfindlichkeit gegenüber Sulfonamiden, gastrointestinale Blutungen, schwere Leberfunktionsstörungen, entzündliche Darmerkrankungen, schwere Niereninsuffizienz, Herzinsuffizienz, koronare Herzkrankheit, periphere arterielle Verschlusskrankheit und zerebrovaskuläre Erkrankungen schließen eine Einnahme von Celecoxib aus.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei gleichzeitiger Einnahme von oralen Antikoagulantien besteht ein erhöhtes Blutungsrisiko, deshalb sollte besonders zu Behandlungsbeginn die INR überwacht werden. Celecoxib kann die Wirkung von Diuretika und Antihypertensiva verringern.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufig werden Infektionen der oberen Atemwege, Schlaflosigkeit und Schwindel beobachtet. Gelegentlich treten Anämie, Tinnitus und Urtikaria auf. Seltene Nebenwirkungen sind Ataxie, Magengeschwüre, Darmperforationen, Haarausfall und erhöhte Lichtempfindlichkeit. Einige Studien hatten eine vermehrte Herzinfarktrate zu Ergebnis; eine schwedische Kohortenstudie auf Basis der Registerdaten von knapp sieben Millionen Menschen konnte ein erhöhtes Risiko durch COX-2 Hemmer nicht bestätigen.[3][4][5] Celecoxib hemmt außerdem das Enzym Arachidonat-5-Lipoxygenase (5-LO).[6]

Pharmakokinetische Eigenschaften

Celecoxib erreicht zwei bis drei Stunden nach der Aufnahme die maximalen Plasmakonzentrationen. Die Einnahme von zu fettreichem Essen verzögert die Resorption um circa eine Stunde. Die Plasmaproteinbindung beträgt etwa 97 %. Die Eliminationshalbwertszeit liegt bei acht bis zwölf Stunden.

Handelsnamen

Monopräparate
  • Celebrex® (D, A, CH)

Weblinks

Siehe auch

Weiterführende Literatur

  • Rimon G, Sidhu RS, Lauver DA, et al.: Coxibs interfere with the action of aspirin by binding tightly to one monomer of cyclooxygenase-1. In: Proc Natl Acad Sci U S A. Dezember 2009. doi:10.1073/pnas.0909765106. PMID 19955429.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Celecoxib bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.
  2. Informationsbrief zu Onsenal® (Celecoxib) hinterlegt bei der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (PDF). akdae.de. Abgerufen am 1. Juli 2012.
  3. Caldwell B, Aldington S, Weatherall M, Shirtcliffe P, Beasley R: Risk of cardiovascular events and celecoxib: a systematic review and meta-analysis. In: J R Soc Med. 99, Nr. 3, März 2006, S. 132–140. doi:10.1258/jrsm.99.3.132. PMID 16508052. Volltext bei PMC: 1383759.
  4. Chen LC, Ashcroft DM: Risk of myocardial infarction associated with selective COX-2 inhibitors: meta-analysis of randomised controlled trials. In: Pharmacoepidemiol Drug Saf. 16, Nr. 7, Juli 2007, S. 762–772. doi:10.1002/pds.1409. PMID 17457957.
  5. aerztezeitung.de Rolle rückwärts bei COX-2-Hemmern, Registerdaten von knapp sieben Millionen Menschen die kardiovaskuläre Sicherheit hatten, zeigen kein erhöhtes Risiko durch COX-2 Hemmern.
  6. Maier TJ, Tausch L, Hoernig M, et al: Celecoxib inhibits 5-lipoxygenase. In: Biochem. Pharmacol.. 76, Nr. 7, Oktober 2008, S. 862–872. doi:10.1016/j.bcp.2008.07.009. PMID 18692027.
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