Celiprolol

Strukturformel
	(R)-Celiprolol (oben) und (S)-Celiprolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Celiprolol
Andere Namen	(RS)-N'-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)- -2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; (±)-N'-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)- -2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; rac-N'-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)- -2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; DL-N'-(3-Acetyl-4-(3-((1,1-dimethylethyl)amino)- -2-hydroxypropoxy)phenyl)-N,N-diethylharnstoff; Celiprololum;
Summenformel	C20H33N3O4 (Celiprolol); C20H33N3O4 ·HCl (Celiprolol·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2663
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AB08
Wirkstoffklasse	Betablocker
Wirkmechanismus	selektive Blockade von β1-Rezeptoren
Eigenschaften
Molare Masse	379,49 g·mol−1(Celiprolol); 415,95 g·mol−1(Celiprolol·Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	110−112 °C (Celiprolol); 197−200 °C (Zersetzung) (Celiprolol·Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Celiprolol, ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, wird zur Behandlung von Bluthochdruck und koronarer Herzkrankheit eingesetzt.

Klinische Angaben

Celiprolol ist ein mittellang wirksamer Antagonist an β₁-Adrenozeptoren und ein partieller Agonist an β₂-Adrenozeptoren, der eine Halbwertszeit von vier bis zwölf Stunden und eine Wirkungsdauer von bis zu einem Tag aufweist. Die Bioverfügbarkeit von Celiprolol beträgt 50 %. Als β₂-Adrenozeptoragonist führt Celiprolol aktiv zur Vasodilatation peripherer Gefäße. Die Ausscheidung erfolgt hauptsächlich über die Nieren. Die Anwendung bei Bestehen einer schweren Niereninsuffizienz ist kontraindiziert.

Sonstige Informationen

Die Besonderheit von Celiprolol und einigen anderen Betablockern (Acebutolol, Oxprenolol und Pindolol) besteht in der intrinsischen sympathomimetischen Aktivität (ISA, siehe Intrinsische Aktivität).

Handelsnamen

Monopräparate

Selectol (D, A, CH)

Kombinationspräparate

mit Chlorthalidon: Selecturon (A)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Celiprolol-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 324, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt CELIPROLOL HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM

Literatur

T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
G. Herold: Innere Medizin. 2004.
E. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 7. Auflage 1996, WVG Stuttgart, ISBN 3-8047-1377-7.

[MERCK_Index-1] 1,0 ^1,1 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 324, ISBN 978-0-911910-00-1.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Ph._Eur.-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt CELIPROLOL HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM

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