Chamazulen
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- Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff
- Sekundärer Pflanzenstoff
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Chamazulen | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H16 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
blaue Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 184,3 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
0,9883 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
161 °C (16 mbar)[2] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Chamazulen ist ein blauviolettes ätherisches Öl mit entzündungshemmender Wirkung, das zur Gruppe der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) und den Terpenderivaten gehört. Der IUPAC-Name lautet 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen. Der Trivialname Chamazulen ist ein zusammengesetztes Kunstwort aus Chamomilla, dem lateinischen Namen der Echten Kamille, dem französischen Wort azur für himmelblau, sowie dem Anhang len (aus Alken).
Geschichte
Im Jahr 1863 prägte der französische Chemiker Piesse in einer kurzen Notiz den Namen Azulen für die blaue Substanz aus dem Kamillenöl. Die Struktur von Chamazulen wurde aber erst 1953 als 7-Ethyl-1,4-dimethylazulen gesichert. Schon relativ früh fand man heraus, dass die blaue Farbe erst während der Destillation entsteht und somit das Azulen nicht genuin in der Kamille vorhanden ist.
Gewinnung und Darstellung
Die Vorstufe des Chamazulen ist als Matricin unter anderem in den Kamillenblüten und Schafgarbe enthalten. Daraus wird bei der Destillation das eigentliche Produkt gewonnen:
Eigenschaften
Chamazulen ist ein blauviolettes Öl, das sich unter Luft-, Licht- und Temperatureinwirkung recht schnell zersetzt. Es besitzt entzündungshemmende (antiphlogistische) Wirkung und ist damit neben Bisabolol und Matricin einer der Hauptwirkstoffe im Kamillenblütenöl.[7]
Verwendung und Sicherheitshinweise
Kamillenblütenöl ist wohl eine der am häufigsten verwendeten und ältesten Naturarzneien. Die Wirkung beruht auf einem Stoffgemisch verschiedenster Stoffe (meist Flavonoide und Terpene bzw. Terpenderivate); die entzündungshemmende Wirkung ist vor Allem auf die darin enthaltenen Stoffe Bisabolol, Matricin und Chamazulen zurückzuführen. Dabei besitzen Bisabolol und Matricin die höchste Aktivität; Chamazulen besitzt im Vergleich zu Matricin nur etwa 50 % dessen entzündungshemmender Wirkung.[7] Im Tierversuch erzeugte Chamazulen in hohen Dosen Atemstörungen bei Kaninchen und Mäusen.[4][5]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ Datenblatt Chamazulen (PDF) bei Carl Roth
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Lutz Roth(Hrsg.), Gabriele Rupp(Hrsg.): Roth collection of natural products data: concise descriptions and spectra. VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28180-0.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Rastitel'nye Resursy. Plant Resources. Vol. 3, Pg.67, 1967.
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu Chamazulen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- ↑ 92265 (Matricin).
- ↑ 7,0 7,1 V. Boltshauser: Wundheilung mit Kamille, auf PhytoAstral.ch.