Chloressigsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloressigsäurechlorid
Andere Namen	Chloracetylchlorid; Monochloracetylchlorid; CAC;
Summenformel	C2H2Cl2O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6577
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,94 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,42 g·cm−3
Schmelzpunkt	−22,5 °C
Siedepunkt	105 °C
Dampfdruck	25,3 hPa
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung
Brechungsindex	1,452–1,454
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐311‐301‐372‐314‐400
	EUH: 014‐029
	P: 273‐280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chloressigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer die einfach chlorierte Form des Essigsäurechlorids. Die farblose bis leicht gelbliche, stechend riechende Flüssigkeit raucht an feuchter Luft.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen werden kann Chloressigsäurechlorid durch Chlorierung von Chloressigsäure mit Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Phosgen.^[5] Alternativ kann Vinylidenchlorid mit Sauerstoff in Gegenwart von Radikalinitiatoren (Chlor, UV-Licht) in der Dampfphase zu Chloressigsäurechlorid umgesetzt werden.^[6]

Eigenschaften

Mit Wasser reagiert Chloressigsäurechlorid zu Monochloressigsäure.

Verwendung

Chloressigsäurechlorid ist ein wichtiger Baustein für die Synthese organischer Verbindungen, z.B. Pflanzenschutzmitteln, Adrenalin, Diclofenac, Diazepam oder Lidocain.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Chloressigsäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Datenblatt Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Chloroacetyl chloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^5,0 ^5,1 Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
↑ Larsen, Eric R., Keller, Albert Kent, Plepys, Raymond A.: METHOD OF PREPARING CHLOROACETYL CHLORIDE, 1972, United States The Dow Chemical Company, Patent 3674664.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu Chloressigsäurechlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[2] Datenblatt Chloressigsäurechlorid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-4] Datenblatt Chloroacetyl chloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[bgchemie-5] 5,0 ^5,1 Toxikologische Bewertung von Chloracetylchlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)

[6] Larsen, Eric R., Keller, Albert Kent, Plepys, Raymond A.: METHOD OF PREPARING CHLOROACETYL CHLORIDE, 1972, United States The Dow Chemical Company, Patent 3674664.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]