Chloridazon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chloridazon
Andere Namen	5-Amino-4-chlor-2-phenyl-2H-pyridazin-3-on (IUPAC-Name); 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-6-pyridazon; Pyrazon;
Summenformel	C10H8ClN3O
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	15546
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	221,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3
Schmelzpunkt	205-206 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (380 mg·l−1); schlecht in Essigsäureethylester (3,7 g·l−1);
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chloridazon ist ein selektives Herbizid (Pflanzenschutzmittel) aus der Gruppe der Pyridazin-Derivate, welches zum Beispiel beim Rübenanbau eingesetzt wird. Es wirkt durch Hemmung der Photosynthese und der Hill-Reaktion und wird über die Wurzeln der Pflanzen aufgenommen.^[8]^[9]^[10]

Da das seit vierzig Jahren eingesetzte Chloridazon (in Form des Abbauproduktes Chloridazon-Desphenyl) im Jahr 2007 im Grundwasser nachgewiesen wurde, verpflichtete sich die chemische Industrie im März 2007 freiwillig, auf den Einsatz in Trinkwasserschutzgebieten zu verzichten.^[11]

Gewinnung und Darstellung

Chloridazon kann über das Zwischenprodukt Mucochlorsäure hergestellt werden.

Nachweis

Chloridazon kann durch gaschromatographische^[12] oder massenspektrometrische^[13] Verfahren nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Datensatz bei Goldchance Industry (englisch).
↑ Pyrazon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.
↑ Datensatz in Pesticides Database (englisch).
↑ ^5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Sicherheitsdatenblatt bei Stähler Suisse SA.
↑ Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.
↑ Globachem.com: Chloridazon.
↑ Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau.
↑ Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln, Pressemitteilung des Bayerischen Landesamtes für Gesundheit.
↑ Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung.
↑ Massenspektrum von Chloridazon (englisch)).

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 Eintrag zu CAS-Nr. 1698-60-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[goldchance-2] 2,0 ^2,1 Datensatz bei Goldchance Industry (englisch).

[HSDB-3] Pyrazon in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012.

[4] Datensatz in Pesticides Database (englisch).

[ESIS-5] 5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-6] Datenblatt Chloridazon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[7] Sicherheitsdatenblatt bei Stähler Suisse SA.

[schwalm-8] Untersuchungen über Pflanzenschutzmittel in NRW.

[9] Globachem.com: Chloridazon.

[10] Einsatzhinweise für Herbizide im Rübenanbau.

[11] Industrie empfiehlt Einschränkungen bei der Anwendung von chloridazonhaltigen Pflanzenschutzmitteln, Pressemitteilung des Bayerischen Landesamtes für Gesundheit.

[12] Nachweis laut Bundesinstitut für Risikobewertung.

[13] Massenspektrum von Chloridazon (englisch)).

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