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Chlortetracyclin

Strukturformel
Strukturformel von Chlortetracyclin
Allgemeines
Freiname Chlortetracyclin
Andere Namen
  • 7-Chlor-4-dimethylamino-1,2,3,4,4a,5,5a,6,12,12a-decahydro-6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-1,3,12-trioxo-2-naphthacencarboxamid
  • Aureomycin
Summenformel C22H23ClN2O8
Kurzbeschreibung

gelber, geruchloser, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 57-62-5
  • 64-72-2 (Chlortetracyclin·Hydrochlorid)
PubChem 5280963
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Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 478,88 g·mol−1
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chlortetracyclin, auch Aureomycin, ist ein Antibiotikum, das aus Streptomyces aureofaciens gewonnen wird. Es war das zuerst entdeckte Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline.

Geschichte

Aureomycin wurde 1945 vom amerikanischen Botaniker Benjamin Minge Duggar (1872–1956) entdeckt.[5] Duggar fokussierte seine Forschung auf Mikroorganismen aus dem Boden. Nach der Prüfung von mehr als 3.500 Stämmen von Bodenbakterien und Schimmelpilzen, testete er 1945 eine Bodenprobe vom Campus der Universität von Missouri. Eine goldgelbe Substanz, produziert von den Bodenbakterien und Schimmelpilzen, zeigte antibiotische Eigenschaften. Nach umfangreicher Prüfung fand er heraus, dass die Substanz gegen Bazillen, Staphylokokken und Streptokokken aktiv war. Duggar nannte die Substanz Aureomycin, vom lateinischen Wort aureus "golden" und dem griechischen Wort mykes, für Pilz (obwohl der Produzent kein Pilz, sondern ein Bakterium ist, das Myzel bildet).

Verwendung

In der Humanmedizin wird Chlortetracyclin nur in zwei Salben (Aureomycin® und Aureomycin Augensalbe®) zur Behandlung bakteriell infizierter Wunden bzw. bei Infektionen des äußeren Auges durch verschiedene Bakterienstämme eingesetzt.[6]

In der Veterinärmedizin werden Chlortetracyclin-Präparate (meist rezeptiert als Chlortetracyclin-HCl, CAS-Nummer 64-72-2) bei vielen Tierarten zur Behandlung bei Infektionen des Respirations-, Urogenital- und des Magen-Darmtraktes eingesetzt, wobei aufgrund möglicher Resistenzbildung vorab ein Antibiogramm erstellt werden sollte.[1][7][8]

Kontraindikationen

Prinzipiell verfügt Chlortetracyclin über vergleichbare Kontraindikationen wie Tetracyclin. In der Veterinärmedizin darf eine orale Gabe bei Wiederkäuern und Pferden nicht erfolgen.[7]

Sonstige Informationen

Im Rahmen einer dreijährigen Studie der Universität Paderborn analysierten Chemiker in einem Modellversuch u. a. den Weg von Chlortetracyclin in der Nahrungskette. Dabei wurde festgestellt, dass die in der Tierhaltung eingesetzten Antibiotika durch das Verteilen der Gülle auf Feldern von Nutzpflanzen aufgenommen werden und somit in Nahrungsmittel gelangen. Die Präparate waren in der Gülle noch nach 8 Monaten nachzuweisen, ebenso gelang der Nachweis in den oberen Bodenschichten der damit gedüngten Felder. Sogar in den Wurzel- und den Grünanteilen von erntereifen Pflanzen konnten Antibiotika nachgewiesen werden. So fanden sich z. B. im Korn des Winterweizens noch Spuren an Chlortetracyclin. Der Leiter dieses Projekts, Manfred Grote, meint deshalb: „Die weltweit zunehmenden Risiken durch Antibiotika-Resistenzen können durch den Arzneimitteleinsatz in der landwirtschaftlichen Tierhaltung verstärkt werden, wenn Antibiotika-Rückstände nicht nur in Lebensmittel vom Tier, sondern auch über Nutzpflanzen in die Nahrung gelangen.“[9]

Handelsnamen

Chlortetracyclin wird in Deutschland unter dem Namen Aureomycin und in Österreich in Kombination mit Triamcinolonacetonid unter dem Namen Aureocort im Handel vertrieben. [10][11]

Tiermedizinische Präparate sind Animedazon Spray, Citrolan CTC, CTC-HCl und Cyclo Spray.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 D.C. Plumb. In: Veterinary Drug Handbook, Pharma Vet Publishing, White Bear Lake (USA), 1999, S. 853, ISBN 0-8138-2353-6
  2. ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Chlortetracycline Selective Supplement bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Datenblatt CHLORTETRACYCLINE HYDROCHLORIDE CRS (PDF) beim EDQM
  4. ↑ 4,0 4,1 Eintrag zu Chlortetracyclin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. ↑ Benjamin Duggar, et al. (1948): Aureomycin, a product of the continuing search for new antibiotics. In: Annals of the New York Academy of Sciences. Bd. 51, S. 177–181.
  6. ↑ Rote Liste 2004, ISBN 3-87193-286-8.
  7. ↑ 7,0 7,1 R. Kroker: Pharmaka zur Behandlung und Verhütung bakterieller Infektionen, in: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren, Parey, Berlin (D), 1999, S. 211–246, ISBN 3-8263-3286-5.
  8. ↑ J.E. Riviere, J.W. Spoo: Tetracycline Antibiotics ,in: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, Iowa State University Press, Ames (USA) 7, 1995, S. 784–796, ISBN 0-8138-1741-2.
  9. ↑ http://www.pressearchiv.nrw.de/01_textdienst/11_pm/2005/q2/20050520_07.html
  10. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
  11. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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