Coprin
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- Cyclopropan
- Pilzgift
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Coprin_Structural_Formulae.png)
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Coprin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H14N2O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, kristalline Substanz [1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 202,21 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
197–199 °C [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Coprin ist ein Pilzgift. Es wurde zuerst im Faltentintling Coprinus atramentarius gefunden, außerdem kommt es im Netzstieligen Hexenröhrling und im Glimmertintling vor.[3] Es verursacht im Zusammenhang mit Alkoholgenuss das Coprinus-Syndrom: Schweißausbrüche, die Körperhaut verfärbt sich lila, das Gesicht rot, Ohrläppchen und Nasenspitze bleiben dabei weiß. Das Gift verbleibt bis zu vier Tage im Körper, nach erneuter Alkoholeinnahme zeigen sich erneut die Symptome. Ohne Alkohol ist es unschädlich.
Coprin zerfällt beim Erhitzen oder durch Säure in Glutaminsäure und 1-Aminocyclopropanol, die biologisch wirksame Substanz. Es inhibiert (hemmt) das Enzym Acetaldehyddehydrogenase. Dieses Enzym wirkt bei der Verstoffwechslung von Ethanol (Trinkalkohol), ist es blockiert, reichert sich Acetaldehyd an und verursacht das Coprinus-Syndrom. Die Symptome entsprechen den durch Disulfiram bei anschließendem Alkoholgenuss hervorgerufenen.[4]
-Coprine_Metabolism.png)
Literatur
- L. Matthies und H. Laatsch: Ungewöhnliche Pilzvergiftungen: Coprin, ein Hemmstoff des Alkohol-Abbaus. In: Pharmazie in unserer Zeit 21, 1992, S. 14–20. DOI: 10.1002/pauz.19920210107
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie, Nikol Verlag; 2., aktualisierte Auflage. ISBN 978-3-86820-005-8.
- ↑ W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, B.I. Wissenschaftsverlag, 3. Auflage 1980 ISBN 3-411-01588-8.