Cumolhydroperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cumolhydroperoxid
Andere Namen	CUHP; α,α-Dimethylbenzylhydroperoxid;
Summenformel	C9H12O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	6629
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	152,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3
Schmelzpunkt	44–45 °C
Siedepunkt	116,5 °C bei 20 hPa (ab 80 °C beginnende Zersetzung)
Dampfdruck	13 Pa (53 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser; leicht in Ethanol und Aceton;
Brechungsindex	1,5242 bei 20 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 242‐331‐312‐302‐373‐314‐411
	P: 303+361+353‐305+351+338‐320‐361‐405‐410‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Cumolhydroperoxid ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hydroperoxide, welche vom Cumol abgeleitet ist. Es ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch.

Eigenschaften

Die Dämpfe von Cumolhydroperoxid sind 5,26 mal schwerer als Luft. Es hat eine Viskosität von 12 mPa·s bei 20 °C.

Verwendung

Cumolhydroperoxid tritt als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Verbindungen (z. B. bei der Aceton- bzw. Phenolsynthese nach dem Cumolhydroperoxid-Verfahren) auf.^[7]

In der Kunststoffherstellung dient es als Starter bzw. Aktivator zur Aushärtung einiger Harze, die über einen Radikalkettenmechanismus polymerisieren.

Sicherheitshinweise

Cumolhydroperoxid zerfällt schon bei Zimmertemperatur langsam. Bei höheren Temperaturen steigert sich die Zerfallsgeschwindigkeit (ab 80 °C^[2]) bis hin zur Explosion (ab 109 °C).

Einzelnachweise

↑ Betriebsanweisung der Universität Würzburg
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Datenblatt des National Toxicology Program (englisch)
↑ ^5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Cumolhydroperoxid (PDF) bei Carl Roth.
↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 753.

[1] Betriebsanweisung der Universität Würzburg

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 80-15-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[roempp-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[niehs-4] Datenblatt des National Toxicology Program (englisch)

[ESIS-5] 5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[6] Datenblatt Cumolhydroperoxid (PDF) bei Carl Roth.

[ABC_Chemie-7] Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 753.

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