Cyanurchlorid
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- Triazin
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cyanurchlorid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3Cl3N3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 184,41 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,92 g·cm−3 (20 °C) [1] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
146 °C [1] | |||||||||
| Siedepunkt |
194 °C[1] | |||||||||
| Dampfdruck |
2,5 Pa (20 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
heftige Zersetzung in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Cyanurchlorid ist eine reaktive Chemikalie, genauer eine heterocyclische Verbindung. Der namensgebende Grundbaustein ist die von 1,3,5-Triazin (siehe auch Hantzsch-Widman-System) abgeleitete Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol).
Gewinnung und Darstellung
Cyanurchlorid wird durch Trimerisierung von Chlorcyan hergestellt.
Eigenschaften
Cyanurchlorid ist ein weißes, feinkristallines Pulver. Es reizt die Schleimhäute und hat einen eigenartigen chlor- bzw. säurechlorid-ähnlichen, stechenden Geruch. An trockener Luft, auch bei erhöhter Temperatur, ist es beständig; in Gegenwart von Feuchtigkeitsspuren hydrolysiert es zu Cyanursäure und HCl. Die Geschwindigkeit der Hydrolyse ist stark abhängig von Temperatur und pH-Wert. In auf pH = 7 gepuffertem Eiswasser als Suspension ist es mehrere Stunden stabil, über 10 °C erfolgt mit zunehmender Temperatur eine rasch zunehmende Hydrolyse, bei der die während der Hydrolyse gebildete Salzsäure autokatalytisch wirkt. Die drei Chlorsubstituenten im Cyanurchlorid unterscheiden sich erheblich in ihrer Reaktivität gegenüber Nucleophilen. Durch geeignete Wahl der Reaktionsbedingungen gelingt es selektiv diese mit drei verschiedenen Nucleophilen Nu1 bis Nu3 zur Reaktion zu bringen:
Verwendung
Cyanurchlorid ist ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung von Direktfarbstoffen, Reaktivfarbstoffen für Baumwolle, optischen Aufhellern und Pestiziden. Die Reaktivfarbstoffe leiten sich von den Dichlortriazinen und besonders den Chlortriazinen ab.