Dichlorophen


Strukturformel
Struktur von Dichlorophen
Allgemeines
Name Dichlorophen
Andere Namen

2,2′-Methylenbis(4-chlorphenol)

Summenformel C13H10Cl2O2
Kurzbeschreibung

brennbarer, beigefarbener Feststoff mit schwachem Eigengeruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-23-4
PubChem 3037
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Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 269,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

177–178 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dichlorophen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolderivate (genauer Diphenylmethanderivat) und Organochlorpestizide.

Geschichte

Dichlorophen ist seit 1946 als Fungizid in Baumwollfabriken bekannt.[5]

Verwendung

Dichlorophen wird als Biozid, Algizid und Bakterizid mit breitem Wirkungsspektrum verwendet, wobei 5–10 ppm aktiven Dichlorophens für eine vollständige Kontrolle des Mikrobenwachstum ausreichen. Typische Anwendungsbereiche sind z. B. in Formulierungen für Kühlwassersysteme, Schleimbekämpfungsmittel in der Papierherstellung, Konservierungsmittel in Farbstoffen, Klebstoffen, Polymeren und Latex-Produkten, Textilien und von wasserhaltigen Produkten.[6] Es wird als Arzneistoff in Anthelminthika und in Form von Pudern, Salben oder Sprays als Antimykotikum gegen Pilzerkrankungen und in Kosmetika als Konservierungsmittel eingesetzt. Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Dichlorophen mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

Sicherheitshinweise

Dichlorophen ist ein Typ IV-Kontaktallergen[7] und wird als Testallergen (Epicutantest)[8] verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 97-23-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. ATC-Verzeichnis
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Dichlorophen bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. Paul B. Marsh, Mary L. Butler: Fungicidal Activity of Bisphenols as Mildew Preventives on Cotton Fabric. In: Industrial & Engineering Chemistry. 38, 1946, S. 701–705, doi:10.1021/ie50439a017.
  6. Trigon Chemie: Dichlorophen
  7. Allergologie: Dichlorophen
  8. Paul Ehrlicher Institut: Test-Allergene (Epicutantest)