Dichlorophen
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- Arzneistoff
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Strukturformel | ||||||||||
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Struktur von Dichlorophen | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Name | Dichlorophen | |||||||||
Andere Namen |
2,2′-Methylenbis(4-chlorphenol) | |||||||||
Summenformel | C13H10Cl2O2 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
brennbarer, beigefarbener Feststoff mit schwachem Eigengeruch[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||
ATC-Code | ||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 269,13 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||
Schmelzpunkt |
177–178 °C[1] | |||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Dichlorophen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolderivate (genauer Diphenylmethanderivat) und Organochlorpestizide.
Geschichte
Dichlorophen ist seit 1946 als Fungizid in Baumwollfabriken bekannt.[5]
Verwendung
Dichlorophen wird als Biozid, Algizid und Bakterizid mit breitem Wirkungsspektrum verwendet, wobei 5–10 ppm aktiven Dichlorophens für eine vollständige Kontrolle des Mikrobenwachstum ausreichen. Typische Anwendungsbereiche sind z. B. in Formulierungen für Kühlwassersysteme, Schleimbekämpfungsmittel in der Papierherstellung, Konservierungsmittel in Farbstoffen, Klebstoffen, Polymeren und Latex-Produkten, Textilien und von wasserhaltigen Produkten.[6] Es wird als Arzneistoff in Anthelminthika und in Form von Pudern, Salben oder Sprays als Antimykotikum gegen Pilzerkrankungen und in Kosmetika als Konservierungsmittel eingesetzt. Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Dichlorophen mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.
Sicherheitshinweise
Dichlorophen ist ein Typ IV-Kontaktallergen[7] und wird als Testallergen (Epicutantest)[8] verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 97-23-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ ATC-Verzeichnis
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
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-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESIS
wurde kein Text angegeben. - ↑ 4,0 4,1 Datenblatt Dichlorophen bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Paul B. Marsh, Mary L. Butler: Fungicidal Activity of Bisphenols as Mildew Preventives on Cotton Fabric. In: Industrial & Engineering Chemistry. 38, 1946, S. 701–705, doi:10.1021/ie50439a017.
- ↑ Trigon Chemie: Dichlorophen
- ↑ Allergologie: Dichlorophen
- ↑ Paul Ehrlicher Institut: Test-Allergene (Epicutantest)