Dichlorpropene
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Dichlorpropene sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie sind zweifach chlorierte Derivate des Propens (verfügen also über eine Doppelbindung und eine Kette von drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils als farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch vor.
Verbindungen
Zu dieser Stoffgruppe gehören 1,1-Dichlorpropen, 1,2-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen (in cis und trans-Form), 2,3-Dichlorpropen und 3,3-Dichlorpropen. 1,3-Dichlorpropen wurde im großen Maßstab hauptsächlich als Pestizid und Desinfektionsmittel verwendet. Da es als krebserzeugend eingestuft wird, ist sein Einsatz in Deutschland jedoch seit 2003 verboten. 2,3-Dichlorpropen wird als Ausgangsstoff für die Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet. Die anderen Isomere finden kaum Verwendung.[1]
Eigenschaften
| Dichlorpropene | |||||||||||||||||||||||
| Name | 1,1-Dichlorpropen | 1,2-Dichlorpropen | 1,3-Dichlorpropen | 2,3-Dichlorpropen | 3,3-Dichlorpropen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | 1,1-Dichlor-1-propen 1,1-Dichlorprop-1-en |
1,2-Dichlor-1-propen 1,2-Dichlorprop-1-en |
1,3-Dichlor-1-propen 1,3-Dichlorprop-1-en |
2,3-Dichlor-1-propen 2,3-Dichlorprop-1-en |
3,3-Dichlor-1-propen 3,3-Dichlorprop-1-en | ||||||||||||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 26952-23-8 | ||||||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 563-58-6 | 563-54-2 | 542-75-6 | 78-88-6 | 563-57-5 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 11245 | 5463459 | 24726 | 6565 | 11244 | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H4Cl2 | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 110,97 g·mol-1 | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis gelbliche, entzündliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch | ||||||||||||||||||||||
| Dichte | 1,17 g/cm3[2] | 1,18 g/cm3[3] | 1,23 g/cm3[4] | 1,20 g/cm3[5] | 1,18 g/cm3[6] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | -98 °C[2] | -84 °C[4] | –81 °C[5] | ||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 77 °C[2] | 75 °C[3] | 108 °C[4] | 94 °C[5] | 84 °C[6] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich bis schwer löslich in Wasser (0-2,5 g/l bei 20 °C)[2][3][4][5][6] | ||||||||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
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aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
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aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
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| H- und P-Sätze | 225‐301‐412 | siehe oben | 225‐341‐332‐312‐302‐335‐315‐318‐412 | 315‐319 | siehe oben | ||||||||||||||||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||||||||||
| siehe oben | 261‐273‐280‐301+310‐305+351+338‐312[8] | 273‐280‐304+340‐305+351+338‐308+313[5] | siehe oben | ||||||||||||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung |
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? |
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| R-Sätze | 11-25-52/53[2] | 10-20/21-25-36/37/38-43-50/53[4] | 11-20/21/22-37/38-41-52/53[5] | ||||||||||||||||||||
| S-Sätze | (1/2)-16-29-33-45-61[2] | (1/2)-36/37-45-60-61[4] | (2)-9-16-23-26-36/37/39-60-61[5] | ||||||||||||||||||||
Verwandte Verbindungen
- Dichlorpropane C3H6Cl2, vom Propan abgeleitete, zweifach chlorierte Kohlenwasserstoffe
- Chlorpropene C3H5Cl, vom Propen abgeleitete, einfach chlorierte Kohlenwasserstoffe
- Trichlorpropene C3H3Cl3, vom Propen abgeleitete, dreifach chlorierte Kohlenwasserstoffe
Einzelnachweise
- ↑ Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for Dichloropropenes
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 563-58-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 563-54-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 Eintrag zu CAS-Nr. 78-88-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 6,0 6,1 6,2 Eintrag zu CAS-Nr. 563-57-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 7,0 7,1 7,2 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt 1,3-Dichloropropene bei Sigma-Aldrich (PDF).