Diisopropylamin
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| Strukturformel | |||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||
| Name | Diisopropylamin | ||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H15N | ||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||
| Molare Masse | 101,19 g·mol−1 | ||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||
| Dichte |
0,72 g·cm−3[1] | ||||||||||
| Schmelzpunkt |
−61 °C[1] | ||||||||||
| Siedepunkt |
82 °C[1] | ||||||||||
| Dampfdruck |
85 hPa (20 °C)[1] | ||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (>30 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,392 (20 °C)[2] | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||
| |||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||
Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.
Eigenschaften
Diisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Sie zersetzt sich bei höheren Temperaturen wobei Stickoxide frei werden.
Verwendung
Diisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.[6] Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.[7]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Diisopropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −7 °C, Zündtemperatur 285 °C) bilden. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagentien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.[5]
Derivate und verwandte Verbindungen
- Lithiumdiisopropylamid (Lithiumsalz von Diisopropylamin)
- Isopropylamin
- Propylamin
- Diisopropylethylamin (Hünig-Base)
- N-Nitroso-diisopropylamin
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 108-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Kayelaby: Properties of organic compounds
- ↑ 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Diisopropylamin bei Merck
- ↑ 5,0 5,1 Datenblatt Diisopropylamin bei Merck.
- ↑ Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.
- ↑ A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, 107.