Dihydroxytoluole

Die Dihydroxytoluole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Toluol als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Methylgruppe (–CH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈O₂, wobei das 3,5-Dihydroxytoluol (Orcin) das bekannteste ist.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxytoluole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Toluols auffassen. Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet, da nur mit -toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird.

Vorkommen

Das 3,4-Isomer Homopyrocatechin (auch Homobrenzcatechin, 4-Methylbrenzcatechin) findet sich als 2-Methylether Kreosol (auch Creosol, Methylguajakol, 2-Methoxy-p-kresol, 2-Methoxy-4-methylphenol) zum einen im Stoffgemisch Kreosot im Buchenholzteer und zum anderen im Ylang-Ylang-Öl.^[1][2] Das 3,5-Isomer Orcin wurde 1829 aus Flechten der Gattung Rocella isoliert. Es kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor.

Eigenschaften

Alle Stoffe sind in Wasser wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Dihydroxytoluole
Name C7H8O2	2,3-Dihydroxytoluol	2,4-Dihydroxytoluol	2,5-Dihydroxytoluol	2,6-Dihydroxytoluol	3,4-Dihydroxytoluol	3,5-Dihydroxytoluol
Andere Namen	3-Methyl- 1,2-dihydroxybenzol, 3-Methylbrenzcatechin	4-Methyl- 1,3-dihydroxybenzol, 4-Methylresorcin	2-Methyl- 1,4-dihydroxybenzol, 2-Methylhydrochinon, Toluhydrochinon	2-Methyl- 1,3-dihydroxybenzol, 2-Methylresorcin	4-Methyl- 1,2-dihydroxybenzol, 4-Methylbrenzcatechin, Homopyrocatechin	5-Methyl- 1,3-dihydroxybenzol, 5-Methylresorcin, Orcin, Orcinol
Strukturformel
CAS-Nummer	488-17-5	496-73-1	95-71-6	608-25-3	452-86-8	504-15-4
PubChem	340	10333	7253	11843	9958	10436
Summenformel	C7H8O2
Molare Masse	124,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt	65–68 °C[3]	104–108 °C[4]	126–127 °C[5]	114–120 °C[6]	67–69 °C[7]	56–58 °C[8]
Siedepunkt	241 °C[3]	264 °C[4]	297 °C[5]	264 °C[6]	251 °C[7]	290 °C[8]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Achtung[3]	Achtung[4]	Achtung[9]	Gefahr[6]	Achtung[7]	Achtung[8]
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335	302​‐​315​‐​319​‐​335	301​‐​315​‐​319​‐​335	315​‐​319​‐​335	302​‐​315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338	261​‐​301+310​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338	261​‐​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung	Reizend (Xi)	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Giftig (T)	Reizend (Xi)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	36-37-38	36-38	22-36/38[10]	25-36/37/38[11]	36/37/38	22-36/37/38
S-Sätze	26-37/39	26-36	(2)-24/25-37/39-46	26-36-45	26-36	26-36

Einzelnachweise